(E)-ω-phenylcamphene | 55873-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-ω-phenylcamphene
• 英文别名: (E)-2-benzylidenecamphenilol；(E)-3-benzylidene-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane；(3E)-3-benzylidene-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 55873-33-1
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: RPEXQGAUPLBDMN-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ω-phenylcamphene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到ω-bromo-ω-phenylcamphene
  参考文献：
  名称：

  Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Rajput, S. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-ω-phenylcamphene
  参考文献：
  名称：

  Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Rajput, S. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylation of Camphene with Arenediazonium Salts Catalyzed by Palladium Acetate
  作者：Wang Yong、Pang Yi、Zhang Zhuangyu、Hu Hongwen

  DOI：10.1055/s-1991-26619

  日期：——

  (E)-8-Arylcamphenes 3 were obtained in moderate to good yields by the reaction of camphene (1) with a variety of arenediazonium tetrafluoroborates 2 in the presence of palladium acetate under mild conditions. The E-configuration of the products was confirmed by 1H-NMR analyses of the reaction mixtures of photoisomerization of 3, the Nuclear Overhauser Effect (NOE) of 3a and by comparison with an authentic sample of 4j.

  中度至良好的产率下，通过在温和条件下使用醋酸钯作为催化剂的反应，获得了（E）-8-芳基樟脑烯3，该反应利用了樟脑（1）与多种芳基重氮四氟硼酸盐2的相互作用。通过分析光异构化反应混合物的1H-NMR、3a的核欧佛豪斯效应（NOE）以及与标准样品4j的比较，证实了产物具有E构型。
• Mechanochemical aerobic oxidative Heck coupling by polymer-assisted grinding: cyclodextrin additive facilitating regioselectivity control
  作者：Keyu Xiang、Haowen Shou、Chenhui Hu、Weike Su、Jingbo Yu

  DOI：10.1039/d4gc01006j

  日期：——

  The oxidative Heck reaction is a well-known organic transformation. However, previous reactions have been limited by the need for sophisticated directing or auxiliary groups, reliance on bulk solvents, lack of catalyst recycling, and the formation of a mixture of isomeric products, thereby hindering its broader application. Herein, we present a novel approach utilizing the polymer-assisted grinding

  氧化赫克反应是众所周知的有机转化。然而，以前的反应因需要复杂的导向基团或辅助基团、对本体溶剂的依赖、缺乏催化剂回收以及异构产物混合物的形成而受到限制，从而阻碍了其更广泛的应用。在此，我们提出了一种利用聚合物辅助研磨（POLAG）技术来促进芳基硼酸与电子无偏烯烃在无溶剂条件下的区域选择性氧化赫克偶联的新方法。无配体的 Pd(TFA) 2催化剂与作为 POLAG 添加剂的环糊精 (CD) 和作为绿色氧化剂的分子氧共同促进了该催化反应。机理研究表明，环糊精不仅可以稳定钯催化剂，还可以通过对底物施加空间位阻来影响反应选择性。回收实验和电子显微镜图像证明了 Pd/CD 的有效回收能力，五次循环后催化剂形态基本保持不变。 XPS 实验证实在球磨过程中形成了新的钯催化物质。值得注意的是，该反应在环境温度下发生，无需额外化学计量的有害氧化剂和有毒溶剂，符合绿色指标评估的环保实践。
• Reactions of benzyl carbinols with fluorosulfuric acid
  作者：Colin J. Barrow、Steven T. Bright、James M. Coxon、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo00272a016

  日期：1989.5
• BARROW, COLIN J.;BRIGHT, STEVEN T.;COXON, JAMES M.;STEEL, PETER J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2542-2549
  作者：BARROW, COLIN J.、BRIGHT, STEVEN T.、COXON, JAMES M.、STEEL, PETER J.

  DOI：——

  日期：——