5-(丙氧基甲基)喹啉-8-醇 | 22049-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(丙氧基甲基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-n-Propoxymethyl-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-propoxymethyl-8-hydroxyquinoline；5-(propoxymethyl)quinolin-8-ol；PMHQ；5-propoxymethyl-quinolin-8-ol；5-(n-Propyloxymethyl)-8-hydroxychinolin；5-n-Propoxymethyl-8-hydroxy-chinolin
• CAS: 22049-20-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01176301
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DQZHKQYVEGZFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  19.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 聚合甲醛 、 5-(丙氧基甲基)喹啉-8-醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(propoxymethyl)-7-(pyrrolidin-1-ylmethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Novel Survivin Inhibitors with Potent Anti-Proliferative Properties

  摘要：

  抗凋亡蛋白 survivin 在大多数人类癌细胞中高度表达，但在正常分化细胞中表达极低。因此，survivin被认为是一个有吸引力的抗癌药物靶点。本文报告了我们最近发现的 hit 化合物 UC-112 为基础的噁喹啉骨架的一系列新型 survivin 抑制剂的设计和合成。这些新类似物针对包括具有多药耐药性表型在内的多种癌细胞系进行了测试。其中八个新的 UC-112 类似物在抗增殖实验中显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。其中最好的三个化合物连同 UC-112 一起提交给 NCI-60 癌细胞系筛选。结果表明，从 UC-112 到我们最佳化合物 4g 的结构修饰使活性提高了四倍（UC-112 为 2.2 μM，4g 为 0.5 μM，NCI-60 面板中所有癌细胞系的平均 GI50 值）。Western blot 分析表明，这些新化合物在抑制凋亡蛋白家族其他成员方面对 survivin 抑制保持了高选择性。在 A375 人类黑色素瘤异种移植模型中测试时，活性最高的化合物 4g 有效地抑制了肿瘤生长并在肿瘤组织中强烈诱导癌细胞凋亡。这种新型骨架有望开发出选择性 survivin 抑制剂作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0129807
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-(丙氧基甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Novel Survivin Inhibitors with Potent Anti-Proliferative Properties

  摘要：

  抗凋亡蛋白 survivin 在大多数人类癌细胞中高度表达，但在正常分化细胞中表达极低。因此，survivin被认为是一个有吸引力的抗癌药物靶点。本文报告了我们最近发现的 hit 化合物 UC-112 为基础的噁喹啉骨架的一系列新型 survivin 抑制剂的设计和合成。这些新类似物针对包括具有多药耐药性表型在内的多种癌细胞系进行了测试。其中八个新的 UC-112 类似物在抗增殖实验中显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。其中最好的三个化合物连同 UC-112 一起提交给 NCI-60 癌细胞系筛选。结果表明，从 UC-112 到我们最佳化合物 4g 的结构修饰使活性提高了四倍（UC-112 为 2.2 μM，4g 为 0.5 μM，NCI-60 面板中所有癌细胞系的平均 GI50 值）。Western blot 分析表明，这些新化合物在抑制凋亡蛋白家族其他成员方面对 survivin 抑制保持了高选择性。在 A375 人类黑色素瘤异种移植模型中测试时，活性最高的化合物 4g 有效地抑制了肿瘤生长并在肿瘤组织中强烈诱导癌细胞凋亡。这种新型骨架有望开发出选择性 survivin 抑制剂作为潜在的抗癌药物。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0129807

文献信息

• Corrosion inhibition performance of newly synthesized 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinoline derivatives for carbon steel in 1 M HCl solution: experimental, DFT and Monte Carlo simulation studies
  作者：M. El Faydy、R. Touir、M. Ebn Touhami、A. Zarrouk、C. Jama、B. Lakhrissi、L. O. Olasunkanmi、E. E. Ebenso、F. Bentiss

  DOI：10.1039/c8cp03226b

  日期：——

  5-hydroxymethyl-8-hydroxyquinoline (HMHQ), were evaluated as corrosion inhibitors for carbon steel in 1 M HCl solution using electrochemical impedance spectroscopy, potentiodynamic polarization and weight loss measurements at 298 K. Electrochemical measurements confirmed that the newly synthesized 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinoline derivatives are mixed type corrosion inhibitors and confirmed maximum protection efficiencies

  通过不同的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）已成功合成了三种主要基于8-羟基喹啉的新有机化合物，并对其进行了表征。合成的化合物分别为5-丙氧基甲基-8-羟基喹啉（PMHQ），5-甲氧基甲基-8-羟基喹啉（MMHQ）和5-羟甲基-8-羟基喹啉（HMHQ））被用作碳钢在1 M HCl溶液中的腐蚀抑制剂，通过电化学阻抗谱，势能极化和298 K下的失重测量进行了评估。电化学测量证实，新合成的5-烷氧基甲基-8-羟基喹啉衍生物是混合型腐蚀抑制剂并确认最佳浓度为10 -3 M时，PMHQ，MMHQ和HMHQ的最大保护效率分别为94％，89％和81％。三种有机化合物在整个浓度和温度范围内的关系图。的吸附PMHQ，碳钢表面上的MMHQ和HMHQ遵循Langmuir吸附等温线。此外，分别确定并讨论了碳钢腐蚀和缓蚀剂吸附的动力学和热力学参数。扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）分析
• Intermolecular interactions in the solid state structures of neutral and N-protonated 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinolines
  作者：Mathias M. Schulze、Uwe Böhme、Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.090

  日期：2017.4

  overall results reveal a main difference between the charged ( 1a - 1d ) and uncharged ( 2a - 2e ) compounds in the orientation of the hydroxyl group resulting in a different cyclic dimer formation. In both cases the structures are dominated by hydrogen bonding ( 1a - 1d : O H⋯Cl, N H⋯Cl and 2a - 2e : O H⋯N). Furthermore, all crystal structures show π involved interactions though taking only a minor part

  摘要 合成了质子化 ( 1a-1e ) 和中性 ( 2a-2e ) 两种形式的 8-羟基喹啉的 5 种不同的烷氧基甲基取代衍生物。烷氧基甲基是 MeO (1a, 2a), EtO (1b, 2b), n -PrO (1c, 2c), iso-PrO (1d, 2d), n -BuO (1e, 2e)。通过单晶X射线衍射和光谱方法对化合物进行了表征。进行 Hirshfeld 表面分析以定量分析晶体堆积。电子密度分布的拓扑分析提供了有关氢键强度的信息。总体结果揭示了带电荷 (1a-1d) 和不带电荷 (2a-2e) 化合物在羟基方向上的主要差异，导致形成不同的环状二聚体。在这两种情况下，结构都以氢键为主（1a - 1d : OH⋯Cl, NH⋯Cl 和 2a - 2e : OH⋯N）。此外，所有晶体结构都显示出与 π 相关的相互作用，尽管在分子的堆积中只占很小的一部分。
• Design, Synthesis and Structure-Activity Relationship Studies of Novel Survivin Inhibitors with Potent Anti-Proliferative Properties
  作者：Min Xiao、Jin Wang、Zongtao Lin、Yan Lu、Zhenmei Li、Stephen W. White、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1371/journal.pone.0129807

  日期：——

  The anti-apoptotic protein survivin is highly expressed in most human cancer cells, but has very low expression in normal differentiated cells. Thus survivin is considered as an attractive cancer drug target. Herein we report the design and synthesis of a series of novel survivin inhibitors based on the oxyquinoline scaffold from our recently identified hit compound UC-112. These new analogs were tested against a panel of cancer cell lines including one with multidrug-resistant phenotype. Eight of these new UC-112 analogs showed IC50 values in the nanomole range in anti-proliferative assays. The best three compounds among them along with UC-112 were submitted for NCI-60 cancer cell line screening. The results indicated that structural modification from UC-112 to our best compound 4g has improved activity by four folds (2.2 μM for UC-112 vs. 0.5 μM for 4g, average GI50 values over all cancer cell lines in the NCI-60 panel).Western blot analyses demonstrated the new compounds maintained high selectivity for survivin inhibition over other members in the inhibition of apoptosis protein family. When tested in an A375 human melanoma xenograft model, the most active compound 4g effectively suppressed tumor growth and strongly induced cancer cell apoptosis in tumor tissues. This novel scaffold is promising for the development of selective survivin inhibitors as potential anticancer agents.

  抗凋亡蛋白 survivin 在大多数人类癌细胞中高度表达，但在正常分化细胞中表达极低。因此，survivin被认为是一个有吸引力的抗癌药物靶点。本文报告了我们最近发现的 hit 化合物 UC-112 为基础的噁喹啉骨架的一系列新型 survivin 抑制剂的设计和合成。这些新类似物针对包括具有多药耐药性表型在内的多种癌细胞系进行了测试。其中八个新的 UC-112 类似物在抗增殖实验中显示出纳摩尔范围内的 IC50 值。其中最好的三个化合物连同 UC-112 一起提交给 NCI-60 癌细胞系筛选。结果表明，从 UC-112 到我们最佳化合物 4g 的结构修饰使活性提高了四倍（UC-112 为 2.2 μM，4g 为 0.5 μM，NCI-60 面板中所有癌细胞系的平均 GI50 值）。Western blot 分析表明，这些新化合物在抑制凋亡蛋白家族其他成员方面对 survivin 抑制保持了高选择性。在 A375 人类黑色素瘤异种移植模型中测试时，活性最高的化合物 4g 有效地抑制了肿瘤生长并在肿瘤组织中强烈诱导癌细胞凋亡。这种新型骨架有望开发出选择性 survivin 抑制剂作为潜在的抗癌药物。