2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one | 123507-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-1-oxo-4-penten-2-ol
• CAS: 123507-32-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: QVAVMIMCIMTFKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one 在 氨基磺酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到5-allyl-4-phenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  DBU促进的Rh催化的5-烷基环氨基磺酸亚胺亚胺的Rh催化不对称转移加氢中的动态动力学拆分：官能化的1,2-氨基醇的立体选择性合成。

  摘要：

  通过动态动力学拆分（DKR）驱动的5-烷基环氨基磺酸亚胺的不对称转移氢化反应，通过在Noyori-存在下使用HCO 2 H / DBU混合物作为氢源，产生具有极佳非对映选择性和对映选择性的相应氨基磺酸盐型手性Rh催化剂在室温下放置1 h。在此过程中，DKR是由DBU促进的底物快速消旋作用诱导的。还描述了所得环状氨基磺酸盐向官能化对映体富集的1，2-氨基醇和手性胺物质的立体选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01892
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 C₇₆H₉₂CoN₄⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-hydroxy-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303

文献信息

• Ceric(IV) Ammonium Nitrate: A Novel Reagent for the Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、A. D. Krishna、K. Sadasiv、Ch. Janardhana Chary

  DOI：10.1246/cl.2003.248

  日期：2003.3

  allylation of aldehydes with allyltributylstannane using a catalytic amount of ceric ammonium nitrate in acetonitrile under mild and neutral conditions to afford the corresponding homoallyl alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. Allylation of ketones has also been achieved with tetraallytin under similar reaction conditions.

  已经开发了一种快速高效的方法，用于在温和和中性条件下使用催化量的硝酸铈铵在乙腈中与烯丙基三丁基锡烷烯丙基化，以优异的收率和高化学选择性提供相应的高烯丙醇。在类似的反应条件下，四烯丙基锡也实现了酮的烯丙基化。
• Chemoselective allylation of aldehydes using cerium(III) chloride: simple synthesis of homoallylic alcohols
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、G. Kondaji、J. Shyam Sunder Reddy

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.029

  日期：2005.1

  Aldehydes undergo smooth nucleophilic addition with allyltributylstannane in the presence of CeCl3·7H2O in acetonitrile under extremely mild reaction conditions to afford the corresponding homoallylic alcohols in excellent yields with high chemoselectivity. This method is very useful especially for the allylation of aldehydes bearing acid sensitive functionalities such as TBDMS, THP ethers, acetonides

  在极为温和的反应条件下，在乙腈中CeCl 3 ·7H 2 O的存在下，醛与烯丙基三丁基锡烷进行平滑的亲核加成反应，从而以高收率和高化学选择性提供相应的均丙醇。该方法对于将带有酸敏感性官能团的醛（如TBDMS，THP醚，丙酮化物，芳基烷基醚和氨基甲酸酯）进行烯丙基化非常有用。
• Organic synthesis in solid media. Silica gel as an effective and reusable medium for the selective allylation of aldehydes with tetraallyltin
  作者：Yong Zhi Jin、Noriyuki Yasuda、Hiroshi Furuno、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.181

  日期：2003.12

  Wet silica gel promotes the chemoselective and almost complete allylation of aldehydes with 0.25–0.30 molar equivalents of tetraallyltin without an organic solvent, leaving no organotin compounds, requiring neither extraction nor chromatographic separation after the reaction, and enabling the repeated use of the silica gel.

  湿硅胶可以促进醛与0.25–0.30摩尔当量的四烯丙基环丁醇的化学选择性和几乎完全的烯丙基化反应，而无需有机溶剂，不留下有机锡化合物，反应后不需要萃取或色谱分离，可以重复使用硅胶。
• Regioreversed Allylation in Lewis Acid-mediated and Photochemical Addition Reactions of Unsymmetric α-Diketones with Allylic Stannanes
  作者：Akio Takuwa、Yutaka Nishigaichi、Koichi Yamashita、Hidetoshi Iwamoto

  DOI：10.1246/cl.1990.1761

  日期：1990.9

  In the photochemical reaction of allyl- and benzyltrimethylstannanes with unsymmetric α-diketones (PhCOCOR), the allylic group was introduced to the benzoyl carbon in high or excellent selectivity, whereas the acyl carbon was allylated either exclusively or predominantly under BF3-mediated reaction.

  在烯丙基和苄基三甲基锡与不对称α-二酮（PhCOCOR）的光化学反应中，烯丙基基团以高或优异选择性引入到苯酰碳上，而在BF3催化的反应中，酰基碳则被烯丙基化，要么是专一性地，要么是以主要方式。
• Ligand Controlled Highly Regio- and Enantioselective Synthesis of α-Acyloxyketones by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of 1,2-Enediol Carbonates
  作者：Barry M. Trost、Jiayi Xu、Thomas Schmidt

  DOI：10.1021/ja8038954

  日期：2008.9.10

  The palladium catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of allyl 1,2-enediol carbonates 1 can decompose to either alpha-hydroxyketones 3 or alpha-hydroxyaldehydes 4. The product distribution is largely controlled by the ligand. Using Lnaph in DME we exclusively obtained the ketone product in good to excellent yields and high enantiomeric excesses. The reaction proceeds under extremely

  钯催化的 1,2-烯二醇碳酸酯 1 的脱羧不对称烯丙基烷基化可分解为 α-羟基酮 3 或 α-羟基醛 4。产物分布在很大程度上受配体控制。在 DME 中使用 Lnaph，我们专门获得了产率良好至极好的和高对映体过量的酮产品。反应在极其温和的条件下进行，因此我们可以有广泛的 OR 选择。除了常用的保护基团如 OAc 和 OPiv 外，还可以使用更多功能化的基团，如甲基丁-2-烯酰基，其下游过程可以提供其他合成有趣的结构。