2',3'-Isopropyliden-uridin-phosphat | 55728-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3'-Isopropyliden-uridin-phosphat
• 英文别名: 2',3'-O-Isopropyliden-uridin-5'-phosphat；2',3'-O-Isopropylidin-5'-phosphat；O^2',O^3'-isopropylidene-[5']uridylic acid；O^2',O^3'-isopropyliden-[5']uridylic acid；O^2',O^3'-Isopropyliden-[5']uridylsaeure；2',3'-O-isopropylidene-uridine 5'-monophosphoric acid；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 55728-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₇N₂O₉P
• 分子量: 364.249
• InChiKey: HQHCNNZEFXHWNA-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Isopropyliden-uridin-phosphat 在 DOWEX(R) 50WX₂-200 作用下， 生成 尿苷5-单磷酸
  参考文献：
  名称：

  通过亲核碱促进的磷酸和醇的脱水缩合选择性合成磷酸单酯。

  摘要：

  磷酸单酯是在三丁胺存在下由磷酸（1或2当量）和醇（1当量）的混合物合成的。该反应由亲核碱如N-烷基咪唑和4-（N，N-二烷基氨基）吡啶促进。2'，3'-O-异亚丙基核糖核苷被选择性地转化为5'-单磷酸酯，而没有保护核碱基中的氨基。

  DOI：

  10.1021/ol0504796
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 叔丁基氯化镁 、 正丁胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 2',3'-Isopropyliden-uridin-phosphat
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7

文献信息

• Microwave-Assisted Syntheses of 2′,3′-<b> <i>O</i> </b>-isopropylidene ribonucleoside 5′-monophosphates
  作者：Wang Zhe、Zhao Yu-Fen

  DOI：10.1080/10426500701807707

  日期：2008.1.14

  secondary hydroxy groups of ribonucleosides also react with phosphoric acid, 2′,3′-Oisopropylidene ribonucleosides were used as substrates. The reactions of 2′,3′-O-isopropylidene uridine (1), adenosine (2), cytidine (3), and guanosine (4) with 2 equivalents of phosphoric acid gave their 5′monophosphates selectively in respective yields of 86%, 86%, 71%, and 83%. In contrast, that same yields were obtained

  磷酸单酯是药物化学、材料化学等中一些最重要的物质。 1 已经报道了许多制备核苷 5'-单磷酸酯的方法。 2 微波作为有机反应的有效加热源的应用在1986.3 从那时起，已经公开了许多具有显着提高反应速率的成功反应。4-6 仅使用少量能源就获得了非常高的产率和清洁的反应。我们在没有核碱基氨基保护的情况下合成核糖核苷的 5'-单磷酸酯。由于核糖核苷的仲羟基也与磷酸反应，因此使用 2',3'-Oisopropylidene 核糖核苷作为底物。2',3'-O-异亚丙基尿苷(1)、腺苷(2)、胞苷(3)、和鸟苷 (4) 与 2 当量的磷酸分别以 86%、86%、71% 和 83% 的产率选择性地得到它们的 5' 单磷酸酯。相比之下，在微波辐射下进行的脱水缩合反应可以在 4-5 分钟内完成，而传统加热需要 6-8 小时。作为开发实验室规模环保化学的重要工具，这种技术的广泛接受也可能导致微波合成器成为每
• Compsoitions and methods for treating epithelia and retinal tissue diseases
  申请人：——

  公开号：US20030008834A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to mononucleoside phosphate compounds that have the benefits of a dinucleotide pharmaceutical. These mononucleoside phosphates can be made from a mononucleotide that has been modified by attaching a degradation resistant substituent on the terminal phosphate of a polyphosphate mononucleotide. By attaching this degradation resistant substituent, the stability from degradation matches or exceeds those of certain dinucleotides.

  本发明涉及具有二核苷酸药物益处的单核苷酸磷酸化合物。这些单核苷酸磷酸酯可以由经过修饰的单核苷酸制成，通过在多磷酸单核苷酸的末端磷酸上连接一个耐降解取代基。通过连接这种耐降解取代基，降解稳定性与某些二核苷酸相匹配或超过。
• Compositions and methods for treating epithelial and retinal tissue diseases
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2647382A1

  公开（公告）日：2013-10-09

  The present invention relates to mononucleoside phosphate compounds that have the benefits of a dinucleotide pharmaceutical. These mononucleoside phosphates can be made from a mononucleotide that has been modified by attaching a degradation resistant substituent on the terminal phosphate of a polyphosphate mononucleotide. By attaching this degradation resistant substituent, the stability from degradation matches or exceeds those of certain dinucleotides.

  本发明涉及具有二核苷酸药物优点的磷酸单核苷化合物。这些单核苷磷酸盐可以由单核苷酸制成，这种单核苷酸是通过在多磷酸单核苷酸的末端磷酸上附加抗降解取代基而修饰的。通过附加这种抗降解取代基，其抗降解稳定性可达到或超过某些二核苷酸。
• Levene; Tipson, Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 106, p. 113,115, 118
  作者：Levene、Tipson

  DOI：——

  日期：——
• J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 5055-5060
  作者：

  DOI：——

  日期：——