exo-2-(norbornyl)ethyl bromide | 83926-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(norbornyl)ethyl bromide
• 英文别名: 1-bromo-2-(exo-2-bicyclo<2.2.1>heptyl)ethane；(1R,2S,4S)-2-(2-bromoethyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 83926-77-6；131665-74-2
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: ULEUMUYIYXETME-DJLDLDEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-(norbornyl)ethyl bromide 在 正丁基锂 、 三氟化溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-1,1-difluoro-1-methylthio-3-exo-norbornylpropane
  参考文献：
  名称：

  From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1,1-difluoroolefins using BrF3

  摘要：

  Terminal difluoromethylenes were prepared by two different routes: (a) by treating ketones and aldehydes with bis(methylthio)methane, producing 2-alkyl-1,1-bis(methylthio)alkene (2) (b) reacting alkyl halides with tris(methylthio)methane forming 1-alkyl-1,1,1-tris(methylthio)alkane derivatives (7). The reaction of either 2 or 7 with BrF3, followed by oxidation with (HOFCH3CN)-C-. gave the difluorosulfonyl derivatives 4. Consecutive treatment with Zn led to the target difluoroolefins (5) in overall yields of 60-75%. (c) 2005 Elsevier B.V All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.06.003

文献信息

• Solution carbocation stabilities measured by internal competition for a hydride ion
  作者：Nancy E. Okazawa、Ted S. Sorensen

  DOI：10.1139/v82-311

  日期：1982.9.1

  studied (except cyclohexyl) stabilize a cation centre much better than an aliphatic equivalent, i.e. , in agreement with solvolysis rate studies. The same situation was found when comparing this aliphatic "system" against the 2-norbornyl cation (bicyclic) or against the tricyclic 2-adamantyl cation. In fact, in these cases the equil...

  尽管已知许多技术可以比较溶液碳正离子的稳定性，但涉及氢阴离子分子间竞争的技术在概念上（但不是实验上）是最简单的程序。本文描述了一种在实验上更可靠的变体，它使用分子内平衡，其中两个竞争系统通过 -(CH2)n- 链保持在一起，例如通过系统地改变本例中的“n” (n = 0, 1 ,2, 或 3)，已经发现两个或多个碳的亚甲基链是必要的，以最小化末端“系统”之间的空间相互作用。还发现所有研究的环烷基环（环己基除外）比脂族等效物更好地稳定阳离子中心，即，与溶剂分解速率研究一致。当将这种脂肪族“系统”与 2-降冰片基阳离子（双环）或三环 2-金刚烷基阳离子进行比较时，发现了相同的情况。事实上，在这些情况下，平衡...
• From ketones, aldehydes or alkyl halides to terminal 1,1-difluoroolefins using BrF3
  作者：Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.06.003

  日期：2005.8

  Terminal difluoromethylenes were prepared by two different routes: (a) by treating ketones and aldehydes with bis(methylthio)methane, producing 2-alkyl-1,1-bis(methylthio)alkene (2) (b) reacting alkyl halides with tris(methylthio)methane forming 1-alkyl-1,1,1-tris(methylthio)alkane derivatives (7). The reaction of either 2 or 7 with BrF3, followed by oxidation with (HOFCH3CN)-C-. gave the difluorosulfonyl derivatives 4. Consecutive treatment with Zn led to the target difluoroolefins (5) in overall yields of 60-75%. (c) 2005 Elsevier B.V All rights reserved.