4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1092383-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2-Ethenyl-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1092383-57-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: YRZARVXMKLFTON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 丙烯醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以45%的产率得到4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  亚砜螯合钌苄叉基催化剂：烯烃复分解效用的合成研究

  摘要：

  我们提供了在过去几十年中报道的烯烃复分解方法的部分进展的实验总结。稳定且通用的亚砜螯合钌烯烃复分解催化剂[RuCl 2（SIMes）（= CH-C 6 H 4-S（O）Ph）]，介绍了SIMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基，并详细研究了其应用概况。已开发出一系列天然来源的模型底物，并成功地通过反应的变体进行了复分解，例如烯-炔，交叉或闭环复分解。报告的所有反应均在未经预处理的溶剂和空气中进行，以证明系统的用户友好性。除了已报道的配合物表现出的强大的官能团耐受性外，还确定了其与多种溶剂的相容性以及其空气和湿气的稳定性。另外，如果在约溶剂沸点的温度下进行反应，则观察到提高反应效率的有趣效果。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600538

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones
  作者：Angélica Venturini Moro、Flávio Sega Pereira Cardoso、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol901416e

  日期：2009.8.20

  highly efficient palladium-catalyzed Heck reaction of allylic esters with arenediazonium salts is described. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent to total regio- and stereochemical control and with retention of the traditional leaving group. Furthermore, the generality of the present methodology is illustrated by the short total synthesis of the natural kavalactones, yangonine,

  描述了烯丙基酯与槟榔重氮盐的高效钯催化的Heck反应。反应在温和的条件下进行，对区域和立体化学的控制极好，并且保留了传统的离去基团。此外，本方法的一般性通过天然的kavalactones，仰光宁，（±）-甲基美替丁素和（±）-二氢甲基美替丁素的短的全合成来说明。
• Towards synthesis of kavalactone derivatives
  作者：Patrícia A. Amaral、Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Vera L. Eifler-Lima、Michèle David

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.102

  日期：2008.11

  Kavalactone derivatives were synthesized using a Heck reaction of the 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one with aryl iodides. The Suzuki-Miyaura reaction of an aryl boronic acid and (Z)-4-methoxy-6-(2-iodovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one has also been successfully used to produce both Z and E isomers of lactones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。
• Sulfoxide-Chelated Ruthenium Benzylidene Catalyst: a Synthetic Study on the Utility of Olefin Metathesis
  作者：Karolina Żukowska、Łukasz Pączek、Karol Grela

  DOI：10.1002/cctc.201600538

  日期：2016.9.7

  We provide an experimental summary of selected advances in olefin metathesis methodology that were reported over the past decades. A stable and universal sulfoxide‐chelated ruthenium olefin metathesis catalyst [RuCl2(SIMes)(=CH−C6H4−S(O)Ph)], SIMes=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenyl)‐4,5‐dihydroimidazol‐2‐ylidene, was introduced and its application profile was studied in detail. A range of model substrates

  我们提供了在过去几十年中报道的烯烃复分解方法的部分进展的实验总结。稳定且通用的亚砜螯合钌烯烃复分解催化剂[RuCl 2（SIMes）（= CH-C 6 H 4-S（O）Ph）]，介绍了SIMes = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚基，并详细研究了其应用概况。已开发出一系列天然来源的模型底物，并成功地通过反应的变体进行了复分解，例如烯-炔，交叉或闭环复分解。报告的所有反应均在未经预处理的溶剂和空气中进行，以证明系统的用户友好性。除了已报道的配合物表现出的强大的官能团耐受性外，还确定了其与多种溶剂的相容性以及其空气和湿气的稳定性。另外，如果在约溶剂沸点的温度下进行反应，则观察到提高反应效率的有趣效果。