(+/-)-methysticin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 卡瓦内酯
• 英文名称: (+/-)-methysticin
• 英文别名: Kava Kava；2-[(E)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethenyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GTEXBOVBADJOQH-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methysticin 在 mineral acid 作用下， 生成 6-benzo[1,3]dioxol-5-yl-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pomeranz, Monatshefte fur Chemie, 1889, vol. 10, p. 786,787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-ethenyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-methysticin
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308

文献信息

• Pilot in Vivo Structure–Activity Relationship of Dihydromethysticin in Blocking 4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-Induced <i>O</i>⁶-Methylguanine and Lung Tumor in A/J Mice
  作者：Manohar Puppala、Sreekanth C. Narayanapillai、Pablo Leitzman、Haifeng Sun、Pramod Upadhyaya、M. Gerard O’Sullivan、Stephen S. Hecht、Chengguo Xing

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00921

  日期：2017.9.28

  evaluating the efficacy of its analogs in blocking 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone-induced short-term O6-methylguanine and long-term adenoma formation in the lung tissues in A/J mice. Both results revealed cohesive SARs, demonstrating that the methylenedioxy functional group in DHM is essential while the lactone functional group tolerates modifications.

  （+）-二氢甲氧苄啶最近被确定为一种有前途的肺癌化学预防剂，而（+）-二氢卡伐他汀则完全无效。探索了体内结构-活性关系的初步试验，评估了其类似物在阻断4-（甲基亚硝胺基）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮诱导的短期O 6-甲基鸟嘌呤和长效中的功效。A / J小鼠肺组织中的长期腺瘤形成。两项结果均显示出内聚性SAR，表明DHM中的亚甲二氧基官能团是必不可少的，而内酯官能团则可耐受修饰。
• Highly Regio- and Stereoselective Heck Reaction of Allylic Esters with Arenediazonium Salts: Application to the Synthesis of Kavalactones
  作者：Angélica Venturini Moro、Flávio Sega Pereira Cardoso、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1021/ol901416e

  日期：2009.8.20

  highly efficient palladium-catalyzed Heck reaction of allylic esters with arenediazonium salts is described. The reaction proceeds under mild conditions, with excellent to total regio- and stereochemical control and with retention of the traditional leaving group. Furthermore, the generality of the present methodology is illustrated by the short total synthesis of the natural kavalactones, yangonine,

  描述了烯丙基酯与槟榔重氮盐的高效钯催化的Heck反应。反应在温和的条件下进行，对区域和立体化学的控制极好，并且保留了传统的离去基团。此外，本方法的一般性通过天然的kavalactones，仰光宁，（±）-甲基美替丁素和（±）-二氢甲基美替丁素的短的全合成来说明。
• Economically viable efficient synthesis of (±)-methysticin: a component in kava potentially responsible for its cancer chemopreventive activity
  作者：Ahmad Ali Shaik、Jonathan Tan、Junxuan Lü、Chengguo Xing

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.813

  日期：——

  A highly efficient and green synthesis of (±)-methysticin was developed from inexpensive piperonal, requiring two extraction procedures and one chromatographic purification in the final step with 51% overall yield. This new method is superior compared to known literature procedures and is highly reproducible and scalable up to gram scale.

  (±)-methysticin 的高效绿色合成是由廉价的胡椒醛开发的，在最后一步需要两次提取程序和一次色谱纯化，总产率为 51%。与已知的文献程序相比，这种新方法更优越，并且具有高度可重复性和可扩展到克级规模。
• Compositions and methods for increasing proliferation of adult salivary stem cells
  申请人：Chen Che-Hong

  公开号：US10457659B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The present disclosure provides methods of increasing proliferation of adult salivary stem cells. The methods include contacting adult salivary stem cells in vivo, in vitro, or ex vivo with an aldehyde dehydrogenase (ALDH) agonist. Increasing proliferation of adult salivary stem cells can be carried out to provide for an increase in the number of adult salivary stem cells in an individual undergoing radiotherapy for head and neck cancer.

  本公开提供了增加成体唾液干细胞增殖的方法。这些方法包括在体内、体外或体外使成人唾液干细胞与醛脱氢酶（ALDH）激动剂接触。增加成体唾液干细胞的增殖可用于增加接受头颈癌放疗的人的成体唾液干细胞数量。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：KUALITY HERBCEUTICS LLC

  公开号：US10584108B2

  公开（公告）日：2020-03-10

  The invention provides compounds that are useful for treating or preventing cancer.

  本发明提供了可用于治疗或预防癌症的化合物。