5,6-dihydro-6-ethenyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one | 117081-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5,6-dihydro-6-ethenyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one；4-Hydroxy-6-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；2-ethenyl-4-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 117081-50-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: VUVGIUKYLJNTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-6-ethenyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-甲氧基-6-[2-(4-甲氧基苯基)乙基]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heck-Matsuda 芳基化作为获取从远志、Piper methysticum 和类似物中分离的 Kavalactones 的策略

  摘要：

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200308
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-methyl-3-oxooctanoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,6-dihydro-6-ethenyl-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Peterson, John R.; Winter, Tamara J.; Miller, Chris P., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 949 - 964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards synthesis of kavalactone derivatives
  作者：Patrícia A. Amaral、Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Vera L. Eifler-Lima、Michèle David

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.102

  日期：2008.11

  Kavalactone derivatives were synthesized using a Heck reaction of the 4-methoxy-6-vinyl-5,6-dihydropyran-2-one with aryl iodides. The Suzuki-Miyaura reaction of an aryl boronic acid and (Z)-4-methoxy-6-(2-iodovinyl)-5,6-dihydropyran-2-one has also been successfully used to produce both Z and E isomers of lactones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PETERSON, JOHN R.;WINTER, TAMARA J.;MILLER, CHRIS P., SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 9, 949-963
  作者：PETERSON, JOHN R.、WINTER, TAMARA J.、MILLER, CHRIS P.

  DOI：——

  日期：——
• Heck-Matsuda Arylation as a Strategy to Access Kavalactones Isolated from Polygala sabulosa, Piper methysticum, and Analogues
  作者：Cristian Soldi、Angélica V. Moro、Moacir G. Pizzolatti、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1002/ejoc.201200308

  日期：2012.7

  three bioactive pyrones isolated from Polygala sabulosa (i.e., 1, 4, and 7) and eight isolated from Piper methysticum (i.e., 8–10, 13, 15, and 18–20) using the Heck–Matsuda arylation as the key strategy. The evaluation of this methodology by employing different arenediazonium tetrafluoroborates revealed that the Heck arylation was more efficient when the olefin undergoing arylation possessed the vinyl-2-pyrone

  在此，我们使用 Heck 描述了从远志（即 1、4 和 7）中分离的三种生物活性吡喃酮和从 Piper methysticum 中分离出的 8 种（即 8-10、13、15 和 18-20）的全合成– 松田芳基化作为关键策略。通过使用不同的芳烃重氮四氟硼酸盐对该方法的评估表明，当进行芳基化的烯烃具有乙烯基-2-吡喃酮结构单元而不是乙烯基二氢-2-吡喃酮部分时，Heck 芳基化更有效。许多被测烯烃的 Heck-Matsuda 芳基化反应以实用的方式进行，具有完全的区域和立体控制。
• Peterson, John R.; Winter, Tamara J.; Miller, Chris P., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 9, p. 949 - 964
  作者：Peterson, John R.、Winter, Tamara J.、Miller, Chris P.

  DOI：——

  日期：——