(S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-decanone | 312538-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-decanone
• 英文别名: (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydecan-3-one
• CAS: 312538-66-2
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: IZIAIGWXSCNQQC-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.862±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-decanone 在 sodium periodate 、 氢氟酸 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3R,4R,5S)-3-n-hexyl-4-hydroxy-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性Z-烯醇钛与手性α-甲硅烷氧基醛的反应。NFX-2和抗霉素的合成

  摘要：

  钛介导的1和（S）-2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基醛（匹配对）的醇醛缩合反应可提供出色的收率和绝对的立体化学控制的合成Felkin非对映异构体。确定链长不会影响钛醇醛缩合反应的收率，我们已经能够实现NFX-2和抗霉素的短，高收率和对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00987-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butyldimethylsilyloxy-3-decanone
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性的钛介导的手性α-甲硅烷氧基酮的羟醛反应。合成天然产物的可靠工具

  摘要：

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.019

文献信息

• Simple and Efficient Preparation of Enantiopure Alkyl α-Hydroxyalkyl Ketones
  作者：Mònica Ferreró、Marta Galobardes、Ricardo Martín、Tomàs Montes、Pedro Romea、Roser Rovira、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1055/s-2000-7611

  日期：——

  The acylation reaction of organolithium reagents with pyrrolidine-derived α-benzyloxy and α-silyloxy carboxamides provides a simple and high-yielding method for the preparation of enantiopure α-benzyloxy and α-silyloxy ketones.

  有机锂试剂与吡咯烷衍生的δ-苄氧基和δ-硅氧基羧酰胺的酰化反应为制备不纯的δ-苄氧基和δ-硅氧基酮提供了一种简单而高产的方法。
• Reaction of chiral titanium Z-enolates with chiral α-silyloxy aldehydes. Syntheses of NFX-2 and Antimycinone
  作者：Cristina Esteve、Mònica Ferreró、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00987-9

  日期：1999.7

  Titanium-mediated aldol reactions of 1 and (S)-2-tert-butyldiphenylsilyloxy aldehydes (matched pair) afford syn Felkin diastereomers in excellent yield and absolute stereochemical control. Having established that chain length does not affect the yield of the titanium aldol reactions we have been able to achieve short, high yielding and enantioselective syntheses of NFX-2 and Antimycinone.

  钛介导的1和（S）-2-叔丁基二苯基甲硅烷氧基醛（匹配对）的醇醛缩合反应可提供出色的收率和绝对的立体化学控制的合成Felkin非对映异构体。确定链长不会影响钛醇醛缩合反应的收率，我们已经能够实现NFX-2和抗霉素的短，高收率和对映选择性合成。
• Highly stereoselective titanium-mediated aldol reactions from chiral α-silyloxy ketones. A reliable tool for the synthesis of natural products
  作者：Judit Esteve、Carme Jiménez、Joaquim Nebot、Javier Velasco、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.019

  日期：2011.8

  Chiral α-silyloxy ketones participate in highly stereoselective TiCl4-mediated aldol reactions that afford diastereomerically pure syn–syn adducts in high yield irrespective of the R1 and R2 substituents flanking the carbonyl or the silicon protecting group. Further manipulation of the resulting aldol adducts provide in a straightforward manner highly functionalized fragments that facilitate the synthesis

  手性α-甲硅烷氧基酮参与高度立体选择性的TiCl 4介导的醛醇缩合反应，无论羰基或硅保护基旁的R 1和R 2取代基如何，都能以高收率获得非对映体纯的syn - syn加合物。所得醛醇加合物的进一步处理以直接的方式提供了高度官能化的片段，其促进了天然产物的合成。