(S)-3-(3-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1323998-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal；(3S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(3-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1323998-65-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: VKCSZJDMWMWAGW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3-(2-硝基乙烯基)苯 、 异丁醛 在 ethyl (1R,5R,9S,13S,14R)-14-[[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]carbamothioylamino]-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S)-3-(3-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  两亲双功能伯胺-硫脲在有机或水性介质中促进异丁醛与硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101086

文献信息

• Chiral Primary Amine–Squaramide Catalyzed Highly Enantio­selective Michael Addition of Isobutyraldehyde to Nitroolefins
  作者：Zhi-Wei Ma、Jing-Chao Tao、Xiao-Feng Liu、Bin Sun、Xian-Hui Huang

  DOI：10.1055/s-0036-1588090

  日期：——

  to 98%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee). Chiral primary amine–squaramides have not been extensively studied to date in the field of organocatalysis. In this paper, novel chiral squaramides derived from natural product stevioside were developed. Both enantiomers of a series of γ-nitroaldehydes were generated by using these squaramide catalysts for the Michael addition reaction

  摘要 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。 迄今为止，手性伯胺-方酰胺在有机催化领域尚未得到广泛研究。本文开发了一种从天然产物甜菊糖苷衍生的新型手性方酸酰胺。通过使用这些方形酰胺催化剂将异丁醛与硝基烯烃进行迈克尔加成反应，可以生成一系列γ-硝基醛的两种对映异构体。该不对称反应进行得很好，以高产率（高达98％）和高至优异的对映选择性（高达99％ee）提供了所需的产物。
• Highly asymmetric Michael additions of α,α-disubstituted aldehydes to β-nitroalkenes promoted by chiral pyrrolidine–thiourea bifunctional catalysts
  作者：Jian-Fei Bai、Xiao-Ying Xu、Qing-Chun Huang、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.039

  日期：2010.5

  A series of secondary amine–thiourea catalysts derived from l-proline and chiral diamine were prepared and first applied to the Michael addition of α,α-disubstituted aldehydes to trans-β-nitroalkenes. Moderate yields (47–75%) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee) were obtained for a variety of aryl and heteroaryl nitroalkenes.

  制备了一系列衍生自1-脯氨酸和手性二胺的仲胺-硫脲催化剂，并将其首先用于将α，α-二取代醛与反式-β-硝基烯烃进行迈克尔加成反应。对于各种芳基和杂芳基硝基烯烃，均获得中等收率（47–75％）和出色的对映选择性（高达96％ee）。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketones and an Aldehyde to Nitroalkenes Catalyzed by a Binaphthyl Sulfonimide in Water
  作者：Da-Ming Du、Chunhua Luo

  DOI：10.1055/s-0030-1260464

  日期：2011.6

  A binaphthyl sulfonimide organocatalyst was used to promote highly enantioselective and diastereoselective Michael addition reactions of ketones to nitroalkenes in water. In most cases, the products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (93-97% ee, up to >99:1 dr). The catalyst could also be used in an asymmetric Michael addition of isobutyraldehyde

  二萘基磺酰亚胺有机催化剂用于促进酮在水中对硝基烯烃的高度对映选择性和非对映选择性迈克尔加成反应。在大多数情况下，以良好的对映选择性和非对映选择性（93-97％ee，高达> 99：1 dr）获得高收率的产物。该催化剂还可以用于异丁醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成中，以 中等收率和中等对映选择性（最高83％ee）得到所需产物。 不对称催化-有机催化-迈克尔加成-硝基烯烃-磺酰亚胺
• Highly Enantioselective Michael Additions of Isobutyraldehyde to Nitroalkenes Promoted by Amphiphilic Bifunctional Primary Amine-Thioureas in Organic or Aqueous Medium
  作者：Zhi-Wei Ma、Yu-Xia Liu、Wen-Jing Zhang、Yan Tao、Yu Zhu、Jing-Chao Tao、Ming-Sheng Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201101086

  日期：2011.11

  isobutyraldehyde and nitroalkenes. The chiral thiourea 1a furnished S enantiomers, whereas 1b afforded R enantiomers, both with high yields (up to 92 %) and high to excellent enantioselectivities (up to 98 %). Furthermore, the reactions proceeded smoothly both in organic solvents and in water under mild conditions.

  设计并合成了一类新的基于拜耳烷支架的手性两亲双功能硫脲，每个硫脲都含有伯氨基，从容易获得的天然产物异甜菊醇中合成。硫脲被证明可有效催化异丁醛和硝基烯烃之间的不对称迈克尔加成。手性硫脲 1a 提供 S 对映异构体，而 1b 提供 R 对映异构体，两者均具有高产率（高达 92 %）和高至极好的对映选择性（高达 98 %）。此外，反应在温和条件下在有机溶剂和水中均顺利进行。