2-methyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-ol | 87636-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-thiazol-2-yl-propan-1-ol；2-(1-Hydroxy-2-methylpropyl)-thiazol；2-Methyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 87636-30-4
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: RRWNEXWOJPWJAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-116 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过对叔丁基亚磺酰基酮亚胺的还原，高度非对映选择性地合成2-（1-N-Boc-氨基烷基）噻唑-5-羧酸酯。

  摘要：

  通过高度非对映选择性还原叔丁基亚磺酰基酮亚胺作为关键反应，合成了天然存在的肽亚基的位置异构体。NaBH4还原2-噻唑基酮衍生的酮亚胺可提供（RS，R）-异构体，具有中等非对映选择性，而L-Selectride®还原可提供（RS，S）-异构体作为唯一产品​​。相比之下，衍生自2-噻唑基叔丁基酮的酮亚胺通过NaBH4和L-Selectride®的还原作用提供的非对映选择性低的（RS，R）-异构体。基于酮亚胺的构象能的计算，讨论了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00907
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Methyl-1-trimethylsilanyloxy-propyl)-thiazole 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以98%的产率得到2-methyl-1-(thiazol-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-trimethylsilylthiazole with acyl chlorides and aldehydes synthesis of new thiazol-2-yl derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88054-5

文献信息

• Synthesis of (trimethylsilyl)thiazoles and reactions with carbonyl compounds. Selectivity aspects and synthetic utility
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini

  DOI：10.1021/jo00243a029

  日期：1988.4
• Dondoni, Alessandro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 1 - 38
  作者：Dondoni, Alessandro

  DOI：——

  日期：——
• Beraud,J.; Metzger,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2072 - 2074
  作者：Beraud,J.、Metzger,J.

  DOI：——

  日期：——
• Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro, J. Org. Chem., 58 (1993) N 11, S 3196-3200
  作者：Dondoni Alessandro, Douglas Alan W., Shinkai Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• MEDICI, A.;FANTIN, G.;FOGAGNOLO, M.;DONDONI, A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 28, 2901-2904
  作者：MEDICI, A.、FANTIN, G.、FOGAGNOLO, M.、DONDONI, A.

  DOI：——

  日期：——