4,5-diphenyl-2-(propan-2-yl)-1H-imidazole | 13682-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-(propan-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-iso-propyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazole；2-Isopropyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol；2-isopropyl-4,5-diphenylimidazole；2-Isopropyl-4,5-diphenyl-imidazol；4,5-diphenyl-2-propan-2-yl-1H-imidazole
• CAS: 13682-25-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂
• 分子量: 262.354
• InChiKey: KDPMUOQKEHXSOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-(propan-2-yl)-1H-imidazole 、 丙烯腈 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 硫酸 、 水 为溶剂， 生成 1-(2'-Carboxyethyl)-2-isopropyl-4,5-diphenyl-imidazol
  参考文献：
  名称：

  1-Carboxyalkyl derivatives of imidazoles

  摘要：

  在1位点上被羧基烷基或其酯基取代的咪唑衍生物及其酸加成盐，如可能，其碱金属和碱土金属盐具有良好的抗炎和镇痛活性。例如，通过将羧基烷基或其酯基引入未在1位点上取代的相应咪唑衍生物的1位点中来制备这样的化合物。或者，通过将适当的酮肟与适当的氨基化合物和适当的醛或缩醛反应，并可选地还原得到的咪唑衍生物来制备这样的化合物。

  公开号：

  US03952005A1
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 异丁醛 在 1-hexyl-3-methyl-1H-imidazol-3-ium trifluoroacetate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,5-diphenyl-2-(propan-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效，环保地合成2-烷基和2-芳基-4,5-二苯基-1 H-咪唑

  摘要：

  在温和绿色条件下，在三氟乙酸1-甲基咪唑鎓盐（[Hmim] TFA）的存在下，在水中进行苄基苯或安息香，乙酸铵以及脂肪族或芳香族醛类的高效一锅反应。该方法可用于以高收率合成2-烷基-和2-芳基-4,5-二苯基-1 H-咪唑的三组分。通过在水性介质中进行反应，固体产物沉淀出来，可以简单地通过过滤分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.008

文献信息

• SPIRO-OXINDOLE MDM2 ANTAGONISTS
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20110112052A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Provided herein are compounds, compositions, and methods in the field of medicinal chemistry. The compounds and compositions provided herein relate to spiro-oxindoles which function as antagonists of the interaction between p53 and MDM2, and their use as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases.

  本文提供了关于药物化学领域的化合物、组合物和方法。本文提供的化合物和组合物涉及作为p53和MDM2相互作用拮抗剂的螺环氧吲哌酮，并且它们作为治疗癌症和其他疾病的药物的用途。
• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• Catalytic procedures for multicomponent synthesis of imidazoles: selectivity control during the competitive formation of tri- and tetrasubstituted imidazoles
  作者：Dinesh Kumar、Damodara N. Kommi、Narendra Bollineni、Alpesh R. Patel、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c2gc35277j

  日期：——

  based ionic liquids (organic salts) were investigated for the three component reaction (3-MCR) of 1,2-diketone, aldehyde, and ammonium salts to form 2,4,5-trisubstituted imidazoles and the four component reaction (4-MCR) involving 1,2-diketone, aldehyde, amine and ammonium acetate to form 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles. The HBF4–SiO2 was found to be the stand out catalyst for both the 3-MCR and

  不同的氟硼酸衍生的催化剂体系的催化潜力，即。研究了HBF 4水溶液，固体负载的HBF 4，金属四氟硼酸盐（无机盐），固体负载的金属四氟硼酸盐和基于四氟硼酸盐的离子液体（有机盐）对1,2-二酮，醛的三组分反应（3-MCR）和铵盐形成2,4,5-三取代的咪唑，然后进行涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的四组分反应（4-MCR），形成1,2,4,5-四取代的咪唑。发现HBF 4 -SiO 2是3-MCR和4-MCR工艺的杰出催化剂。其次最有效的催化剂是LiBF 4和Zn（BF 4）2分别通过3-MCR和4-MCR形成2,4,5-三取代和1,2,4,5-四取代的咪唑。这是有关4-MCR过程中涉及1,2-二酮，醛，胺和乙酸铵的2,4,5-三取代咪唑竞争形成的未解决问题的第一份报告，并着重指出了催化剂体系在控制催化剂中的影响。选择性形成四取代的咪唑。弱质子酸的金属盐以四氟硼酸盐>高氯酸盐>三氟甲磺酸酯的
• Highly efficient one-pot synthesis of trisubstituted imidazoles under catalyst-free conditions
  作者：Najmadin Azizi、Nairreh Dado、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1139/v11-141

  日期：2012.2

  Operationally simple, atom economical, and scalable synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from benzil, aldehydes, and ammonium acetate is shown to proceed readily in methanol with high yield. The scope of the reaction is quite broad; a variety of aromatic and aliphatic activated and unactivated aldehydes have all been shown to be viable substrates for this reaction. Excellent yields and purity were obtained by washing the products with hot ethanol.

  操作简单，原子经济，可扩展的合成2,4,5-三取代咪唑的方法从苯二酮、醛和醋酸铵开始，在甲醇中迅速进行，产率高。该反应的范围非常广泛；各种芳香族和脂肪族活化和未活化的醛都被证明是这种反应的可行底物。通过用热乙醇洗涤产物，得到了优异的产率和纯度。
• l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、Pallavi Singh、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.019

  日期：2009.12

  A simple highly versatile and efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is achieved by three-component cyclocondensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde and ammonium acetate using l-proline as a catalyst in methanol at moderate temperature. To explore the utility of this method 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles were also synthesized. The key advantages of this process are high yields

  在室温下，使用1-脯氨酸作为催化剂，通过1-脯氨酸作为催化剂，通过1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以实现2,4,5-三取代的咪唑的简单高效且高效的合成。为了探索该方法的实用性，还合成了1,2,4,5-四取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，催化剂的成本效益，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。