N,N-dimethylquinoline-4-carboxamide | 30721-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylquinoline-4-carboxamide
• CAS: 30721-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• mdl: MFCD01366552
• 分子量: 200.24
• InChiKey: SUJIHNIORZZNTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylquinoline-4-carboxamide 、 Umemoto reagent II 、 烯丙基三甲基硅烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到N,N-dimethyl-2-(4,4,4-trifluoro-1-(trimethylsilyl)butan-2-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的连续自由基加成使喹啉的C–Hγ，γ，γ-三氟烷基化

  摘要：

  报道了在可见光照射下喹啉的无光催化剂C–Hγ，γ，γ-三氟烷基化作用。通过容易获得的烯烃和梅本试剂II的组合，各种γ，γ，γ-三氟烷基通过化学选择性连续自由基过程被安装到喹啉中。这种转变使人们能够快速获得具有很少探索的氟代烷基的各种喹啉衍生物，从而提供了一个新的N-杂芳族化合物库和用于药物化学的通用结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01015
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N,N-dimethylquinoline-4-carboxamide 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 、 镍 作用下， 生成 N,N-dimethylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DE634197

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Site-Selective Functionalization of Pyridinium Derivatives via Visible-Light-Driven Photocatalysis with Quinolinone
  作者：Inwon Kim、Gyumin Kang、Kangjae Lee、Bohyun Park、Dahye Kang、Hoimin Jung、Yu-Tao He、Mu-Hyun Baik、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b02013

  日期：2019.6.12

  photocatalyst, we developed a catalytic system driven by visible light that forms phosphinoyl and carbamoyl radicals, which react with various heteroarenium derivatives under mild, transition-metal-free conditions. This straightforward and environmentally friendly synthetic method represents a new approach to site-divergent pyridine functionalization that offers considerable advantages in both simplicity and

  在吡啶支架上选择性安装膦酰基和氨基甲酰基部分是合成和药物化学中的一个重要转变。通过使用喹啉酮作为一种高效的有机光催化剂，我们开发了一种由可见光驱动的催化体系，该体系形成膦酰基和氨基甲酰基自由基，在温和、无过渡金属的条件下与各种杂芳烃衍生物反应。这种直接且环保的合成方法代表了一种位点发散的吡啶功能化的新方法，在简单性和效率方面具有相当大的优势。环境温度足以形成反应性自由基，并且可以通过改变自由基偶联源将位点选择性从 C2 切换到 C4。在标准反应条件下，膦酰基自由基可提供 C4 产物，而氨基甲酰基自由基可选择性地产生 C2 产物。我们发现氨基甲酰基自由基通过允许氨基甲酰基自由基的氧代官能团以静电方式与吡啶鎓底物的氮结合，从而优先产生邻位产物，从而克服了形成邻位产物的内在偏好。膦酰基不能参与相同的相互作用，因为磷太大。这种新颖的合成路线可耐受广泛的底物，并为访问众多特权支架的核心结构提供了方便
• 喹啉酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111995575A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种喹啉酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将喹啉羧酸类化合物和秋兰姆加入有机溶剂中进行反应，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以经济易得的喹啉羧酸类化合物和秋兰姆为原料，在空气中直接发生酰胺化反应生成相应的喹啉酰胺类化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容喹啉基和酰胺基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• CH191459
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5846990A
  申请人：——

  公开号：US5846990A

  公开（公告）日：1998-12-08
• C–H γ,γ,γ-Trifluoroalkylation of Quinolines via Visible-Light-Induced Sequential Radical Additions
  作者：Yuhei Kumagai、Nanami Murakami、Futa Kamiyama、Ryo Tanaka、Tatsuhiko Yoshino、Masahiro Kojima、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01015

  日期：2019.5.17

  The photocatalyst-free C–H γ,γ,γ-trifluoroalkylation of quinolines under visible light irradiation is reported. By the combination of readily available alkenes and Umemoto’s reagent II, a variety of γ,γ,γ-trifluoroalkyl groups were installed into quinolines via chemoselective sequential radical processes. This transformation provides rapid access to a variety of quinoline derivatives with scarcely

  报道了在可见光照射下喹啉的无光催化剂C–Hγ，γ，γ-三氟烷基化作用。通过容易获得的烯烃和梅本试剂II的组合，各种γ，γ，γ-三氟烷基通过化学选择性连续自由基过程被安装到喹啉中。这种转变使人们能够快速获得具有很少探索的氟代烷基的各种喹啉衍生物，从而提供了一个新的N-杂芳族化合物库和用于药物化学的通用结构单元。