4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione | 30268-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2-methylcyclopent-2-en-1,4-dione
• CAS: 30268-57-6
• 化学式: C₆H₆O₂
• 分子量: 110.112
• InChiKey: YBLTZWVPLZWIQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 、 异丁醛 在 tetrabutoxytitanium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以48%的产率得到4-methyl-2-(2-methypropylidenyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemical constituents of Plectranthus amboinicus and the synthetic analogs possessing anti-inflammatory activity

  摘要：

  This study demonstrates that compounds 1-4 from an extract of Plectranthus amboinicus inhibit the binding of AP-1 to its consensus DNA sequence. Thymoquinone (5) was further identified as a nonpolar ingredient from the hexane extract of P. amboinicus to suppress the expression of lipopolysaccharide-induced tumor necrosis factor-alpha (TNF-alpha). We then synthesized 2-alkylidenyl-4-cyclopentene-1,3-diones as the designed biomimetics of thymoquinone, and found that compounds 8a, 8b and 8d were more potent TNF-alpha inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.009
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3,5,5-triethoxy-2-cyclopentene-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentanones; XV¹. Synthesis of 1-Alkyl (or Aryl)-2-hydroxy-3-oxocyclopentenes and of 1-Alkyl (or Aryl)-3,5-dioxocyclopentenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1976-23951

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-acetylcyclopent-4-ene-1,3-diones
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、S. I. Stekhova、I. A. Gorshkova

  DOI：10.1007/bf02508410

  日期：1999.1

  3-diones (II). This series of compounds offer an interesting object for investigation because they are closely related to the relatively rare group of natural cyciopentene 13,13'triketones [ 1 3] and can be used as multipurpose reagents for the synthesis of various carboand heterocyclic compounds. Indeed, even the simplest representative of this series contains 10 (sic!) reactive centers, which is explained

  正如已知的 [1 -3] ，乙酸甲基乙烯酯与马来酸酐 (1) 的酰化产生 2-乙酰环戊-4 烯-1,3-二酮 (II)。这一系列化合物提供了一个有趣的研究对象，因为它们与相对稀有的天然环戊烯13,13'三酮[ 1 3 ] 密切相关，可用作合成各种碳杂环化合物的多用途试剂。事实上，即使是这个系列中最简单的代表也包含 10 个（原文如此！）反应中心，这是通过对互变异构的敏感性来解释的。II 结构中共轭双 4(5) 键的存在使这些化合物能够作为受体参与涉及生物分子的 Michaelis 亲核加成反应。y-羟基-13-en-t-one 片段（乙烯基羧基）的存在赋予这些化合物相对于生物底物的酰化能力。最后，烯醇化的 13,13'-三酮基团的存在允许这些化合物通过结合控制金属依赖性酶活性的微量元素的离子形成螯合物。然而，尽管潜力巨大，但三酮 II 的化学和生物学特性几乎仍未得到研究。有两种可能的方法来
• Methylmaleimidyl polymer derivatives
  申请人：Rosen Perry

  公开号：US20070141021A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Novel N-2-methylmaleirnide pegylating reagents for the site specific pegylation of therapeutically active proteins and methods for such pegylation using said reagents.

  新型N-2-甲基马来酰亚胺聚乙二醇化试剂，用于治疗活性蛋白质的特异位点聚乙二醇化，以及利用该类试剂进行该聚乙二醇化的方法。
• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• Studies towards dynamic kinetic resolution of 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its E - O -trityloxime
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha、Jacek Wójcik

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.047

  日期：2016.8

  Dynamic kinetic resolution through metal complex induced racemization and Candida antarctica lipase mediated enantioselective acetylation of a model hydroxy-ketone: 4-hydroxy-2-methylcyclopent-2-en-1-one and its selected derivatives, has been studied. Racemization of the hydroxy-ketone was efficiently affected by [RuCl2(cymene)]2 complex–triethylamine while Shvo's catalyst triggered an intramolecular

  研究了通过金属络合物诱导的消旋和南极假丝酵母脂肪酶介导的模型羟基酮的对映选择性乙酰化的动力学动力学拆分：4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮及其选择的衍生物。[RuCl 2（cymene ）] 2络合物三乙胺有效地影响了羟基酮的外消旋作用，而Shvo的催化剂引发了分子内的氧化还原过程。在与[RuCl 2（cymene）] 2外消旋相容的条件下，南极衣藻的4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-酮的动力学拆分未能达到效率阈值。但是，其O的动态动力学分辨率[RuCl 2（cymene ）] 2-三乙胺和南极弯曲杆菌脂肪酶-乙酸异丙烯酯的组合成功实现了对苯三甲肟。
• IMIDE-LINKED MALEIMIDE AND POLYMALEIMIDE COMPOUNDS
  申请人：Mizori Farhad G.

  公开号：US20110130485A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention is directed to maleimide thermosets incorporating imide-extended mono-, bis-, or polymaleimide compounds. These imide-extended maleimide compounds are prepared by the condensation of appropriate anhydrides with appropriate diamines to give amine terminated compounds. These compounds are then condensed with excess maleic anhydride to yield imide-extended maleimide compounds.

  这项发明涉及将咪唑烯烃热固性树脂与亚酰亚胺扩展的单、双或多咪唑烯烃化合物结合。这些亚酰亚胺扩展的咪唑烯烃化合物是通过适当的酐与适当的二胺进行缩合反应制备的，以得到末端带有胺基的化合物。然后，这些化合物与过量的马来酸酐缩合，得到亚酰亚胺扩展的咪唑烯烃化合物。