<8-14C>-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine | 166542-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: <8-14C>-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,6-dichloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 166542-53-6
• 化学式: C₃₁H₂₂Cl₂N₄O₇
• 分子量: 635.433
• InChiKey: ZPGKWLKJXHFRJL-GFUOQHQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-氨基丙醇 、 <8-14C>-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 [8-14C]-2',3',5'-tri-O-benzoyl-2-chloro-N-((R)-1-hydroxy-2-propyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  14C-labelling of a novel antiischaemic adenosine A1 agonist at purine C-8

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<497::aid-jlcr855>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  <8-14C>-2,6-dichloro-9H-purine 、 1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 碘 作用下， 反应 1.0h， 生成 <8-14C>-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine 、 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(2,6-dichloropurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  [8-14C]-2,6-二氯-9H-嘌呤的合成，14C-核苷的放射性标记前体

  摘要：

  描述了 [8- 14 C]-2,6-二氯-9H-嘌呤 (2)（一种用于制备 14 C 标记核苷的放射性标记前体）的合成。[ 14 C] 原甲酸三乙酯与 4,5-二氨基-2,6-二氯嘧啶 (1) 在乙腈中在 90 o C 下与甲磺酸作为催化剂反应，以 84% 的放射化学产率生成 2。2 与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖反应生成[8- 14 C]-9-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β- D-呋喃核糖基)-2,6-二氯嘌呤 (3)，产率为 86%。3的放射化学纯度高于98%，比活度为36 mCi/mmol。该方法普遍适用于药物开发中嘌呤的 14 C-标记

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360509

文献信息

• 14C-labelling of a novel antiischaemic adenosine A1 agonist at purine C-8
  作者：Jacob S. Valsborg、Lars J. S. Knutsen、Christian Foged

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199605)38:5<497::aid-jlcr855>3.0.co;2-b

  日期：1996.5
• Synthesis of [8-14C]-2,6-dichloro-9H-purine, a radiolabelled precursor for 14C-nucleosides
  作者：Jacob S. Valsborg、Lars J. S. Knutsen、Inge Lundt、Christian Foged

  DOI：10.1002/jlcr.2580360509

  日期：1995.5

  The synthesis of [8- 14 C]-2,6-dichloro-9H-purine (2), a radiolabelled precursor for preparing 14 C-labelled nucleosides, is described. Triethyl [ 14 C]orthoformate was reacted with 4,5-diamino-2,6-dichloropyrimidine (1) in acetonitrile at 90 o C with methanesulfonic acid as catalyst to generate 2 in 84% radiochemical yield. Reaction of 2 with 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranose produced

  描述了 [8- 14 C]-2,6-二氯-9H-嘌呤 (2)（一种用于制备 14 C 标记核苷的放射性标记前体）的合成。[ 14 C] 原甲酸三乙酯与 4,5-二氨基-2,6-二氯嘧啶 (1) 在乙腈中在 90 o C 下与甲磺酸作为催化剂反应，以 84% 的放射化学产率生成 2。2 与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖反应生成[8- 14 C]-9-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β- D-呋喃核糖基)-2,6-二氯嘌呤 (3)，产率为 86%。3的放射化学纯度高于98%，比活度为36 mCi/mmol。该方法普遍适用于药物开发中嘌呤的 14 C-标记