3-(dimethylthiocarbamoylthio)-2,4-pentanedione | 90087-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(dimethylthiocarbamoylthio)-2,4-pentanedione
• 英文别名: Dimethyl-dithiocarbamidsaeure-diacetylmethylester；2,4-Dioxopentan-3-yl dimethylcarbamodithioate；2,4-dioxopentan-3-yl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 90087-93-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 219.329
• InChiKey: OJJDVAMZRMIFSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  284.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dimethylthiocarbamoylthio)-2,4-pentanedione 在 baker's yeast 磷酸二氢铵 、 potassium dihydrogenphosphate 、 葡萄糖 、 magnesium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 161.0h， 生成 (S)-(+)-1-(dimethylthiocarbamoylthio)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  用面包酵母不对称还原 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）羰基化合物

  摘要：

  用面包酵母处理 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）酮以高产率和高对映体过量（在大多数情况下，超过 96% ee）提供相应的手性醇。α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醛被还原为手性 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醇，收率 69-92%，ee 为 32-63%，转化为手性 1,2-epithio 衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3205
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 乙酰丙酮 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到3-(dimethylthiocarbamoylthio)-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  Wenschuh, Eberhard; Hesselbarth, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on Fungicides. VII. Synthesis and Antifungal Activity of Some Pyrazole Derivatives.
  作者：Jiro Kinugawa、Michihiko Ochiai、Chikashi Matsumura、Hiroichi Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.12.182

  日期：——

  4-Alkoxythiocarbonylthio-and 4- (N, N-disubstituted thiocarbamoylthio) pyrazoles and two thiocyanatopyrazoles were synthesized. Antifungal activities of these compounds as well as those described in the preceding paper were tested. In conclusion, 4-thiocyanatopyrazoles showed high antifungal activities of which 1-(m-nitrophenyl)-4-thiocyanato-3, 5-dimethylpyrazole was most effective.

  合成了 4-烷氧基硫代羰基硫代和 4-（N，N-二取代硫代氨基甲酰硫代）吡唑以及两种硫氰基吡唑。测试了这些化合物以及前一篇论文中所述化合物的抗真菌活性。总之，4-硫氰基吡唑具有很高的抗真菌活性，其中 1-（间硝基苯基）-4-硫氰基-3, 5-二甲基吡唑的抗真菌活性最高。
• WENSCHUH, EBERHARD;HESSELBARTH, FRANK, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 133-13+
  作者：WENSCHUH, EBERHARD、HESSELBARTH, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SADAO;KOHARA, NORIYUKI;DOI, KATSUMI;UTAKA, MASANORI;TAKEDA, AKIRA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 9, C. 3205-3209
  作者：TSUBOI, SADAO、KOHARA, NORIYUKI、DOI, KATSUMI、UTAKA, MASANORI、TAKEDA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Wenschuh, Eberhard; Hesselbarth, Frank, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 133 - 136
  作者：Wenschuh, Eberhard、Hesselbarth, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Reduction of α-(Dimethylthiocarbamoylthio) Carbonyl Compounds with Bakers’ Yeast
  作者：Sadao Tsuboi、Noriyuki Kohara、Katsumi Doi、Masanori Utaka、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.61.3205

  日期：1988.9

  Treatment of α-(dimethylthiocarbamoylthio) ketones with bakers’ yeast afforded the corresponding chiral alcohols in high yields with high enantiomeric excess (in most cases, more than 96% ee). α-(Dimethylthiocarbamoylthio) aldehydes were reduced to give chiral α-(dimethylthiocarbamoylthio) alcohols in 69–92% yields with 32–63% ee, which were converted to chiral 1,2-epithio derivatives.

  用面包酵母处理 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）酮以高产率和高对映体过量（在大多数情况下，超过 96% ee）提供相应的手性醇。α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醛被还原为手性 α-（二甲基硫代氨基甲酰硫基）醇，收率 69-92%，ee 为 32-63%，转化为手性 1,2-epithio 衍生物。