ethyl 3-(5-amino-2-hydroxyphenyl)propanoate | 146767-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(5-amino-2-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 146767-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: DIRPIYSWKRVEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-amino-2-hydroxyphenyl)propanoate 在 草酰氯 、 2,2'-二硫二吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl-3-{5-[4-(dimethylaminocarbonyl)butanoylamino]-2-(4-formylbutoxy)phenyl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00090-4
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 lithium formate 、 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-(5-amino-2-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于检测和鉴定临床重要微生物的新型发色氨基肽酶底物

  摘要：

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.08.004

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Ji, Fu-Bao; Fan, Wei-Qiang, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1519 - 1523
  作者：Katritzky, Alan R.、Ji, Fu-Bao、Fan, Wei-Qiang、Beretta, Paolo、Bertoldi, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of structural analogues of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：Mitoshi Konno、Takahiko Nakae、Shigeru Sakuyama、Minoru Nishizaki、Yoshihiko Odagaki、Hisao Nakai、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00090-4

  日期：1997.8

  [3H] LTB4 binding to human neutrophils, and by a secondary intact human neutrophil functional assay for agonist/antagonist activity. The first analogues prepared, compounds 2-7, demonstrated moderate potency in the LTB4 receptor binding assay. The modification of these compounds by the introduction of another substituent into the aromatic ring produced a marked increase in receptor binding (28c, IC50

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是根据LTB4的合理构象设计的（1）。将构象体A或B的C-7-C-9连接到芳香环系统中，导致发现苯类似物2、4和6a。将构象体C或D的C-4-C-9连接到芳香环系统中，导致发现类似物3、5和7。评估了本研究中化合物对[3H] LTB4结合的抑制作用人类嗜中性粒细胞，并通过第二次完整的人类嗜中性粒细胞功能测定来确定激动剂/拮抗剂活性。制备的第一个类似物化合物2-7在LTB4受体结合试验中显示出中等效力。通过将另一个取代基引入芳环对这些化合物进行修饰，可显着提高受体结合力（28c，IC50 = 0.020 microM; 38c，IC50 = 0。020微米; 52a，IC 50 ＝0.020μM；52b，IC 50 ＝0.018μM。LTB4的大多数这些结构类似物表现出激动剂活性。在这项研究中制备的类似物中，只有化合物57在10 microM时显示出弱的LTB4受体拮抗剂活性。
• Novel chromogenic aminopeptidase substrates for the detection and identification of clinically important microorganisms
  作者：Marie Cellier、Arthur L. James、Sylvain Orenga、John D. Perry、Ari K. Rasul、Shaun N. Robinson、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.004

  日期：2014.10

  A series of amino acid derivatives 8–10, 42 and 43 have been prepared as chromogenic enzyme substrates in order to detect aminopeptidase activity in clinically important Gram-negative and Gram-positive bacteria. Enzymatic hydrolysis liberates the amino acid moiety and either a 4-aminophenol or a 4-dialkylaminoaniline derivative which undergoes oxidative coupling with 1-naphthol or a substituted 1-naphthol

  一系列氨基酸衍生物的8 - 10，42和43已制备为显色酶底物以检测在临床上重要的革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌氨肽酶活性。酶促水解释放氨基酸部分和4-氨基苯酚或4-二烷基氨基苯胺衍生物，该衍生物与1-萘酚或取代的1-萘酚进行氧化偶联，得到吲哚酚染料。将底物和1-萘酚掺入基于琼脂的培养基中，这使得基于特定酶的水解，可以使强烈着色的细菌菌落生长。底物8 – 10产生红色/粉红色的菌落基板42和43形成蓝色和蓝色的菌落。该升丙氨酰肽酶底物8针对性升丙氨酰肽酶的活性，给有色菌落各种革兰阴性菌。底物9靶向β-丙氨酰氨肽酶活性，并产生带有选定革兰氏阴性菌种（包括铜绿假单胞菌）的有色菌落。肠球菌和化脓性链球菌水解了3 - p-谷氨酰胺酸氨基肽酶的三种底物（10a，10c和43）产生有色菌落。该研究中还包括了两种酵母，但是它们没有与任何受检底物产生有色菌落。