6-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 92252-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-furyl)-4-ethoxycarbonyl-2-cyclohexen-1-one；4-ethoxycarbonyl-5-(2-furanyl)-3-methylcyclohex-2-enone；6-[2]furyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；6-[2]Furyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；1-Methyl-5--cyclohexen-(1)-on-(3)-carbonsaeure-(6)-aethylester；Ethyl 6-(furan-2-yl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 92252-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: RTSFZIIUQRGIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 苄胺 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到3-diazo-6-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于推挽二烯胺平台的氨基酸催化的级联[3 + 2]-环加成/水解反应：高度官能化的NH-1,2,3-三唑的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801325
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-furan-2-yl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于推挽二烯胺平台的有机催化级联反应：高度取代的苯胺的合成

  摘要：

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo0623639

文献信息

• Efficient preparation method of 4-hydroxybenzoic esters – Oxidation of substituted Hagemman’s ester
  作者：Sein Kang、Dahye Kim、Ik Joon In、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.090

  日期：2017.6

  A practical two-step synthetic method of diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters, which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemman’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。
• Organocatalytic Triazole Formation, Followed by Oxidative Aromatization: Regioselective Metal-Free Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank

  DOI：10.1002/chem.201301412

  日期：2013.9.23

  we report on our studies on the sequential one‐pot combinations of amine‐catalyzed multicomponent reactions (MCRs). We have developed the copper‐free synthesis of functionalized bicyclic N‐aryl‐1,2,3‐triazole and N‐arylbenzotriazole products 4 and 5 from the simple unmodified starting materials through [3+2]‐cycloaddition ([3+2]‐CA) and oxidative aromatization reactions in one pot under amine catalysis

  在本文中，我们报告了有关胺催化的多组分反应（MCR）的顺序一锅法组合的研究。我们已经开发的无铜合成官能化的双环N-芳基-1,2,3-三唑和Ñ -arylbenzotriazole产品4和5通过从简单未修饰的起始原料[3 + 2] -环（[3 + 2] ‐CA）和一锅在胺催化下的氧化芳构化反应。通过将吡咯烷用作烯酮，芳基叠氮化物和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）的简单未改性底物的催化剂，顺序单锅反应以高收率和高选择性进行）。此外，我们还演示了产品4的医学应用和5通过简单的有机反应。
• Mastagli et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 796
  作者：Mastagli et al.

  DOI：——

  日期：——