N-<3-Phenylpropionyl>-L-leucin | 2752-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<3-Phenylpropionyl>-L-leucin
• 英文别名: (S)-N-(1-Oxo-3-phenylpropyl)-L-leucine；N-(1-oxo-3-phenylpropyl)-L-leucine；N-(3-phenyl-propionyl)-L-leucine；N-(3-Phenyl-propionyl)-L-leucin；N-3-phenyl propanoyl leucine；(2S)-4-methyl-2-(3-phenylpropanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 2752-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• mdl: MFCD16377937
• 分子量: 263.337
• InChiKey: QKOOHXWOVKRRAI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C
• 沸点：
  487.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Phenylpropionyl>-L-leucin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[(S)-4-Methyl-2-(3-phenyl-propionylamino)-pentanoylamino]-2-oxo-pentanoic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白酶和其他半胱氨酸蛋白酶的新型肽基α-酮酰胺抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有一般结构R1-L-Leu-D，L-AA-CONH-R2的新的二肽基α-酮酰胺，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶I，钙蛋白酶II和组织蛋白酶B的抑制剂。它们结合在一起10个不同的N保护基（R1），P1（AA）中的3个氨基酸残基和α-酮酰胺氮（R2）上的44个不同的取代基。通常，钙蛋白酶II比钙蛋白酶I对这些抑制剂更敏感，其中许多抑制剂的离解常数（Ki）在10-100 nM之间。钙蛋白酶I也被有效地抑制，但是与钙蛋白酶II相比，抑制剂的数量较少时，观察到的Ki值非常低。在这项研究中，大多数化合物对组织蛋白酶B的抑制作用均较弱。钙蛋白酶II的最佳抑制剂是Z-Leu-Abu-CONH-CH2-CHOH-C6H5（Ki = 15 nM），Z-Leu-Abu-CONH-CH2-2-吡啶基（Ki = 17 nM）和Z-Leu-Abu-CONH-CH2-C6H3（3,5（OMe）2）（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950541c
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-<3-Phenylpropionyl>-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  钙蛋白酶和其他半胱氨酸蛋白酶的新型肽基α-酮酰胺抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有一般结构R1-L-Leu-D，L-AA-CONH-R2的新的二肽基α-酮酰胺，并将其评估为半胱氨酸蛋白酶钙蛋白酶I，钙蛋白酶II和组织蛋白酶B的抑制剂。它们结合在一起10个不同的N保护基（R1），P1（AA）中的3个氨基酸残基和α-酮酰胺氮（R2）上的44个不同的取代基。通常，钙蛋白酶II比钙蛋白酶I对这些抑制剂更敏感，其中许多抑制剂的离解常数（Ki）在10-100 nM之间。钙蛋白酶I也被有效地抑制，但是与钙蛋白酶II相比，抑制剂的数量较少时，观察到的Ki值非常低。在这项研究中，大多数化合物对组织蛋白酶B的抑制作用均较弱。钙蛋白酶II的最佳抑制剂是Z-Leu-Abu-CONH-CH2-CHOH-C6H5（Ki = 15 nM），Z-Leu-Abu-CONH-CH2-2-吡啶基（Ki = 17 nM）和Z-Leu-Abu-CONH-CH2-C6H3（3,5（OMe）2）（Ki

  DOI：

  10.1021/jm950541c

文献信息

• 1,2-hydroxy phosphonates and derivatives thereof
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05217958A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  Compounds of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are inhibitors of renin and therefore useful as cardiovascular agents.

  公式为##STR1##的化合物被披露。这些化合物是肾素抑制剂，因此可用作心血管药物。
• 1,2-Hydroxy phosphonates and derivatives thereof
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0331105A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Compounds of the formula are disclosed. These compounds are inhibitors of renin and therefore useful as cardiovascular agents.

  公开了式 已公开。这些化合物是肾素的抑制剂，因此可用作心血管药物。
• Dihydroxy sulfonamide and sulfinamide renin inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0452587A1

  公开（公告）日：1991-10-23

  Compounds of the formula wherein Z is SO or S02 possess renin inhibition activity and are useful in treating hypertension and other diseases where the reduction of the levels of circulating angiotensin II are beneficial.

  式中的化合物 其中 Z 是 SO 或 S02 的化合物具有肾素抑制活性，可用于治疗高血压和其他有利于降低循环中血管紧张素 II 水平的疾病。
• Inhibition of Peptidylglycine .alpha.-Amidating Monooxygenase by N-Substituted Homocysteine Analogs
  作者：Mark D. Erion、Jenny Tan、Mary Wong、Arco Y. Jeng

  DOI：10.1021/jm00052a002

  日期：1994.12

  C-terminal amidation is a posttranslational modification found in many neuropeptides. Peptidylglycine cl-amidating monooxygenase (PAM) catalyzes the synthesis of the biologically essential C-terminal amide from a glycine-extended precursor peptide. Reported herein are the first potent inhibitors of PAM. Dipeptides containing a C-terminal homocysteine and an N-acylated hydrophobic amino acid were found to inhibit PAM with IC(50)s in the low nanomolar range. Inhibition potency was dependent on both the carboxylate and the thiolate functionalities of the homocysteine and on the hydrophobic groups of the second amino acid. The thiolate was postulated to produce high binding affinities through coordination with the active-site copper. The compound series also exhibited potent inhibition of PAM in rat dorsal root ganglion cells as demonstrated by a dose-dependent increase in the substance P-Gly/substance P ratio. These results indicate that the compounds have sufficient potency and intracellular bioavailability to aid future studies focused on neuropeptide function and the contributions of neuropeptides to various disease processes.
• NOVEL 4-SUBSTITUTED-3-PEPTIDYL-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES USEFUL AS CYSTEINE PROTEINASE INHIBITOR
  申请人：Naeja Pharmaceutical Inc.

  公开号：EP0817795B1

  公开（公告）日：2000-11-15