5-(乙酰氧基)-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 | 74982-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(乙酰氧基)-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: 5-(acetyloxy)-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-acetoxy-5-methyl-2(5H)-furanone；5-acetoxy-5-methyl-2(5H)furanone；4-acetoxy-2-penten-4-olide；5-acetoxy-5-methyl-5H-furan-2-one；5-Acetoxy-5-methyl-5H-furan-2-on；(2-methyl-5-oxofuran-2-yl) acetate
• CAS: 74982-59-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: MAPNCEPZDLQMMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氧基)-5-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 硫酸 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 原白头翁素
  参考文献：
  名称：

  有机锡化合物与四乙酸铅的氧化取代反应

  摘要：

  已经研究了一种新的氧化取代反应，其中有机锡基团被乙酰氧基取代。该反应已成功地应用于4-亚甲基丁烯内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39880000560
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl (5-methylfuran-2-yloxy) silane 、 lead(IV) tetraacetate 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到5-(乙酰氧基)-5-甲基-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-（三烷基甲硅烷氧基）呋喃与乙酸铅（IV）的反应。dl-Pyrenophorin的合成

  摘要：

  2-(三甲基甲硅烷氧基)呋喃与乙酸铅(IV)反应以良好的产率得到相应的α,β-不饱和γ-乙酰氧基-γ-内酯。内酯很容易转化为相应的 3-酰基丙烯酸。利用该反应，合成了 dl-pyrenophorin。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1061

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Acyloxylation Using Sodium Perborate as Oxidant
  作者：Lukasz T. Pilarski、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/jo1024199

  日期：2011.3.4

  component of washing powders, was employed as an inexpensive and eco-friendly oxidant in the palladium-catalyzed C−H acyloxylation of alkenes in excellent regio- and stereochemistry. The reactions used anhydrides as acyloxy sources. The method applies to both terminal and internal alkenes, and even benzylic C−H oxidation.

  过硼酸钠（SPB）是洗衣粉的主要成分，在钯的催化区域C-H酰氧基化反应中，以优异的区域和立体化学性质用作廉价且生态友好的氧化剂。反应使用酸酐作为酰氧基源。该方法适用于末端和内部烯烃，甚至适用于苄基CH氧化。
• Oxidative Substitution Reactions of Organostannyl Compounds with Lead Tetraacetate. A Convenient Route to 5-Alkylidene-2(5<i>H</i>)-furanones
  作者：Makoto Yamamoto、Hiroshi Munakata、Keiki Kishikawa、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.65.2366

  日期：1992.9

  5-Substituted 2-tributylstannylfurans which were synthesized by the reaction of corresponding 5-substituted 2-lithiofurans with tributylstannyl chloride, were treated with two equimolar amounts of lead tetraacetate at room temperature to give corresponding 5-substituted 5-acetoxy-2(5H)-furanones in good yields. The 5-acetoxy-2(5H)-furanone was heated at 80 °C in acetic acid-acetic anhydride containing

  将相应的 5-取代的 2-硫代呋喃与氯化三丁基甲锡基反应合成的 5-取代的 2-三丁基甲锡基呋喃在室温下用 2 等摩尔量的四乙酸铅处理，得到相应的 5-取代的 5-乙酰氧基-2(5H) - 呋喃酮收率良好。将 5-乙酰氧基-2(5H)-呋喃酮在含有催化量浓硫酸的乙酸-乙酸酐中于 80°C 加热，以中等产率得到 5-亚烷基-2(5H)-呋喃酮。
• Total synthesis of (±)-paracaseolide A and initial attempts at a Lewis acid mediated dimerization of its putative biosynthetic precursor
  作者：David S. Giera、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1039/c3ra44590a

  日期：——

  A short (5 steps) and highly efficient (25% overall yield) synthesis of paracaseolide A is described. Crucial steps are an α-iodination of a butenolide, a Suzuki coupling and a thermal Diels–Alder reaction. In attempts at Lewis acid catalyzed [4 + 2]-cycloadditions a set of novel dimerization products of the proposed biosynthetic paracaseolide A precursor were produced.

  描述了对干酪素A的短（5步）和高效（总收率25％）合成。关键步骤是丁烯内酯的α-碘化，Suzuki偶联和Diels-Alder热反应。在路易斯酸催化的[4 + 2]-环加成反应中，制备了一组新的拟合成的生物合成对乙酰酪酚A前体的二聚产物。
• Asahina; Fujita, Acta Phytochimica, 1922, vol. 1, p. 13,23
  作者：Asahina、Fujita

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Protoanemonin. The Tautomerism of Acetylacrylic Acid and of Penicillic Acid
  作者：Elliott Shaw

  DOI：10.1021/ja01216a024

  日期：1946.12