5-(乙酰氧基甲基)-2-乙烯基呋喃 | 59288-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-(乙酰氧基甲基)-2-乙烯基呋喃
• 英文名称: 5-(acetoxymethyl)-2-vinylfuran
• 英文别名: (5-vinylfuran-2-yl)methyl acetate；2-Furanmethanol, 5-ethenyl-, 2-acetate；(5-ethenylfuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 59288-25-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: BWJJTBWEPMASPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氧基甲基)-2-乙烯基呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以89%的产率得到5-(hydroxymethyl)-2-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acetoxymethyl- and 5-Hydroxymethyl-2-vinyl-furan

  摘要：

  5- 乙酰氧甲基和 5- 羟甲基-2-乙烯基呋喃是通过两种路线合成的。第一条路线从 2-甲基呋喃开始，第二条路线从乙酸糠酯开始。后一条路线涉及连续的 Vilsmeier-Haack 和 Wittig 反应，适合生产 5-乙酰氧甲基-2-乙烯基呋喃和 5-羟甲基-2-乙烯基呋喃，产率分别为 68% 和 60%。

  DOI：

  10.3390/12030634
• 作为产物：
  描述：

  乙酸糠酯 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 5-(乙酰氧基甲基)-2-乙烯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Acetoxymethyl- and 5-Hydroxymethyl-2-vinyl-furan

  摘要：

  5- 乙酰氧甲基和 5- 羟甲基-2-乙烯基呋喃是通过两种路线合成的。第一条路线从 2-甲基呋喃开始，第二条路线从乙酸糠酯开始。后一条路线涉及连续的 Vilsmeier-Haack 和 Wittig 反应，适合生产 5-乙酰氧甲基-2-乙烯基呋喃和 5-羟甲基-2-乙烯基呋喃，产率分别为 68% 和 60%。

  DOI：

  10.3390/12030634

文献信息

• [EN] CATALYTIC SYNTHESIS OF REDUCED FURAN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE CATALYTIQUE DE DÉRIVÉS DE FURANE RÉDUITS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2014175989A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to catalytic synthesis of furan derivatives from alkoxymethylfurfural ethers or acyloxymethylfurfural esters. More particularly, the invention pertains to furan derivatives obtained by use of a multifunctional catalyst system to carry out both hydrogenation of furan starting material and hydrolysis of the reduced furan derivative in a single reaction. The process allows recovering and recycling of alcohol or acid from the reaction product.

  本发明涉及利用多功能催化剂系统从烷氧甲基糠醛醚或酰氧甲基糠醛酯合成呋喃衍生物。更具体地，该发明涉及通过使用多功能催化剂系统，在单一反应中既进行糠醛起始原料的加氢，又进行还原后的呋喃衍生物的水解，从而获得呋喃衍生物。该过程允许从反应产物中回收和循环利用醇或酸。
• Diversified upgrading of HMF via acetylation, aldol condensation, carboxymethylation, vinylation and reductive amination reactions
  作者：Davide Rigo、Daniele Polidoro、Alvise Perosa、Maurizio Selva

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111838

  日期：2021.9

  carbonyl compounds; iii) in water as a solvent, a chemoselective Pd-catalysed reductive amination of HMF with amino-alcohols also including glycerol derivatives, was developed using H2 at atmospheric pressure; iv) finally, both HMF and its ester and carbonate products successfully underwent Wittig vinylation reactions promoted by a methyl carbonate phosphonium salt ( [Ph3PCH3] [CH3OCO2]), to obtain the

  开发了多种可持续的 HMF 化学升级方法：i) 在 30–90 °C 下，HMF 与无毒试剂如乙酸异丙烯酯 (iPAc) 和碳酸二甲酯 (DMC) 的高选择性碱催化乙酰化和羧甲基化反应实现了分别制备相应的酯和碳酸酯产品(5-甲酰基呋喃-2-基)乙酸甲酯(5-甲酰基呋喃-2-基)碳酸甲酯；ii) 基于 iPAc/DMC 与丙酮的联合使用，设计了一种乙酰化/碳转移和羟醛缩合的串联方案，用于合成多种 HMF 衍生的 α,β-不饱和羰基化合物；iii) 在作为溶剂的水中，使用 H 2开发了 HMF 与氨基醇（也包括甘油衍生物）的化学选择性 Pd 催化还原胺化在大气压下；iv) 最后，HMF 及其酯和碳酸酯产物都成功地进行了由碳酸甲酯鏻盐 ([Ph 3 PCH 3 ] [CH 3 OCO 2 ])促进的 Wittig 乙烯基化反应，以获得相应的烯烃。乙烯基化试剂（盐）是 DMC 衍生物。在所有情况 i-iv)
• Synthesis of 5-Acetoxymethyl- and 5-Hydroxymethyl-2-vinyl-furan
  作者：Alexander Mehner、Ana Montero、Ricardo Martinez、Stefan Spange

  DOI：10.3390/12030634

  日期：——

  5-Acetoxymethyl- and 5-hydroxymethyl-2-vinylfuran were synthesized by two routes. The first route starts from 2-methylfuran and the second from furfuryl acetate. The latter route, involving successive Vilsmeier-Haack and Wittig reactions, is suitable for producing 5-acetoxymethyl-2-vinylfuran and 5-hydroxymethyl-2 vinylfuran in 68% and 60%yields, respectively.

  5- 乙酰氧甲基和 5- 羟甲基-2-乙烯基呋喃是通过两种路线合成的。第一条路线从 2-甲基呋喃开始，第二条路线从乙酸糠酯开始。后一条路线涉及连续的 Vilsmeier-Haack 和 Wittig 反应，适合生产 5-乙酰氧甲基-2-乙烯基呋喃和 5-羟甲基-2-乙烯基呋喃，产率分别为 68% 和 60%。