2-acrylamidoethyl α-L-fucopyranoside | 1613251-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acrylamidoethyl α-L-fucopyranoside
• 英文别名: N-[2-[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1613251-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: PLTPECWLMQRBHC-GDWDKGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acrylamidoethyl 2,3,4-tri-o-acetyl-α-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-acrylamidoethyl α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氰基酚介导的自由基聚合法合成拟葡聚糖类糖醇聚合物及其生物学评价

  摘要：

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。

  DOI：

  10.1021/bm5002312

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Fucoidan-Mimetic Glycopolymers through Cyanoxyl-Mediated Free-Radical Polymerization
  作者：Mattias Tengdelius、Chyan-Jang Lee、Magnus Grenegård、May Griffith、Peter Påhlsson、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/bm5002312

  日期：2014.7.14

  functional groups for covalent anchoring to biomaterials. We have developed an approach for a rapid synthesis of fucoidan-mimetic glycopolymer chains through cyanoxyl-mediated free-radical polymerization, a method suitable for chain-end functionalizing and subsequent linkage to biomaterials. The resulting sulfated and nonsulfated methacrylamido α-l-fucoside glycopolymers’ fucoidan-mimetic properties were studied

  据报道，硫酸化的海洋多糖岩藻依聚糖具有从抗病毒和抗癌特性到调节高血压的健康益处。因此，它们可以增强生物医学应用材料的生物功能。然而，将岩藻依聚糖混入生物材料中一直是困难的，这可能是由于其复杂的结构以及缺乏用于共价锚定到生物材料上的合适官能团的缘故。我们已经开发了一种通过氰氧基介导的自由基聚合快速合成岩藻依聚糖模拟糖聚合物链的方法，该方法适用于链端功能化以及随后与生物材料的连接。所得的硫酸化和非硫酸化的甲基丙烯酰胺基α- 1在HSV-1感染和血小板活化试验中研究了岩藻糖苷糖聚合物的岩藻依聚糖模拟性质。硫酸化的糖聚合物在诱导血小板活化和抑制HSV-1结合和进入细胞方面显示出与天然岩藻依聚糖相似的特性，从而表明岩藻依聚糖模拟糖聚合物的成功合成。