ethyl 4-chloro-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridinecarbamate | 52454-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 4-chloro-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridinecarbamate
• 英文别名: 4-Chlor-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridincarbaminsaeureethylester；(4-chloro-5-nitro-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl)-carbamic acid ethyl ester；ethyl N-(4-chloro-5-nitro-6-oxo-1H-pyridin-2-yl)carbamate
• CAS: 52454-38-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₅
• 分子量: 261.622
• InChiKey: JFXITYRIAYJUBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridinecarbamate 在 sodium hydroxide 、 sodium disulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-[3,6-diamino-2(1H)-oxopyridin-4-yl]-2-(phenylmethyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Certain 3,9-Dideazapurines as Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase

  摘要：

  The synthesis of four 3,9-dideazapurines is described. In order to achieve the desired substitution pattern, a new approach to the pyrrolo[2,3-c]pyridine ring system was devised utilizing the Gassman reaction as the key step for its construction. The four target heterocycles were all evaluated for their ability to inhibit human erythrocytic purine nucleoside phosphorylase.

  DOI：

  10.1080/07328319908044619
• 作为产物：
  描述：

  (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 硫酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以40%的产率得到ethyl 4-chloro-5-nitro-6(1H)-oxo-2-pyridinecarbamate
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂剂：[（S）-5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基]氨基甲酸乙酯的环类似物和衍生物。

  摘要：

  [5-氨基-1,2-二氢-2-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-氨基甲酸酯，（S）-的环类似物和S异构体的衍生物的合成在图1中，一种有效的具有抗癌活性的抗有丝分裂剂被用于确定该化合物的几种结构特征对生物活性的贡献。用5（6H）-氧代基取代5-氨基，或者将6-环氮置换或在8位引入环氮会导致体外活性显着降低并破坏体内活性。尽管降低了体内细胞毒性，但通过用氢置换5-氨基并扩展1,2-二氢吡嗪生成二氢-1,4，保留了相对于（S）-1更高剂量的体外活性。 -二氮杂ring环。

  DOI：

  10.1021/jm00104a005