8-allyl-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 152771-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-allyl-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 8-prop-2-enyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxamide
• CAS: 152771-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: GTLLEMNTIRWWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-allyl-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88.6%的产率得到8-烯丙基-1-氨基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816
• 作为产物：
  描述：

  sodium isocyanate 、 8-allyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline hydrochloride 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.8%的产率得到8-allyl-1-carbamoyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.

  摘要：

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.816

文献信息

• Fischer Indolization of N.ALPHA.-Alkyl-2-allylphenylhydrazones.
  作者：Hajime KATAYAMA、Noriyuki TAKATSU、Yohko TAKEUCHI、Michiyo YAMAGIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.816

  日期：——

  Fischer indolization of the hydrazones of 8-allyl-1-amino-, 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline and related compounds was investigated. Fischer indolization induced Cope rearrangement of the allyl group and acid-catalyzed intramolecular cycloaddition between the hydrazonyl group and the vinyl group. The base treatment of the latter reaction product caused eliminative ring-opening of the adduct and led to the formation of an indoline skeleton bearing a 2-ketoalkyl group at the C-2 position.

  研究了 8-烯丙基-1-氨基-、1,2,3,4-四氢喹啉和相关化合物的腙的费歇尔吲哚化反应。 Fischer 吲哚化诱导烯丙基的 Cope 重排以及腙基和乙烯基之间的酸催化分子内环加成。后一反应产物的碱处理导致加合物消除开环并导致形成在C-2位带有2-酮烷基的二氢吲哚骨架。