2-(bromomethyl)-2-methyloxirane | 49847-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-2-methyloxirane
• 英文别名: 2-bromomethyl-2-methyloxirane；2-bromomethyl-2-methyl-oxirane；1-Brom-2,3-epoxy-2-methyl-propan；3-Brom-2-methyl-propylenoxyd
• CAS: 49847-47-4
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: KLIGCFPMFRTVFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-2-methyloxirane 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 反应 240.0h， 生成 1.3-Dimercapto-2-methyl-propanol-(2)
  参考文献：
  名称：

  531.抗结核硫化合物。第一部分：链烷醇，硫化物和羟基硫化物的新巯基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002649
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(bromomethyl)-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  钛铬协同催化将氮丙啶异构化为烯丙胺

  摘要：

  Ti/Cr 协同催化剂在温和条件下将氮丙啶异构化为烯丙胺。该反应容许具有各种氮取代基的宽范围的氮丙啶。钛催化剂最成功地打开 1,2-二取代氮丙啶，以高度区域选择性的方式形成自由基中间体。铬催化剂似乎从这些自由基中间体中提取了一个H •然后将H •以H +和一个电子的形式返回到钛体系中。该反应与先前关于将氮丙啶异构化为烯丙胺的报道相辅相成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03054

文献信息

• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。
• Oxazolidinone Synthesis through Halohydrin Dehalogenase- Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Ana Mikleušević、Zdenko Hameršak、Branka Salopek-Sondi、Lixia Tang、Dick B. Janssen、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.201500111

  日期：2015.5.26

  An efficient dynamic kinetic resolution protocol using a single enzyme is described. Both the kinetic resolution and substrate racemization are catalyzed by halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC). The HheC‐catalyzed reaction of epibromohydrin and 2‐bromomethyl‐2‐methyloxirane with sodium cyanate afforded 5‐substituted 2‐oxazolidinones in high yields (97% and 87%) and high

  描述了使用单一酶的有效动态动力学拆分方案。动力学分辨率和底物外消旋均由来自农杆菌放射细菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化。环氧溴丙烷和2-溴甲基-2-甲基环氧乙烷与氰酸钠的HheC催化反应，得到5-取代的-2-恶唑烷酮以高产率（97％和87％）和高光学纯度（89％和> 99％ee值）在催化量的溴离子的存在。这些化合物是有价值的组成部分，具有多种合成应用。
• Formation of Enantiopure 5-Substituted Oxazolidinones through Enzyme-Catalysed Kinetic Resolution of Epoxides
  作者：Maja Majerić Elenkov、Lixia Tang、Auke Meetsma、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1021/ol800698t

  日期：2008.6.1

  Halohydrin dehalogenase from Agrobacterium radiobacter catalyzed the enantioselective ring opening of terminal epoxides with cyanate as a nucleophile, yielding 5-substituted oxazolidinones in high yields and with high enantiopurity (69-98% ee). This is the first example of the biocatalytic conversion of a range of epoxides to the corresponding oxazolidinones.
• Enantioselective Epoxidation of ω-Bromo-2-methyl-1-alkenes Catalyzed by Chloroperoxidase. Effect of Chain Length on Selectivity and Efficiency
  作者：Frederick J. Lakner、Kevin P. Cain、Lowell P. Hager

  DOI：10.1021/ja962998x

  日期：1997.1.1
• Karikomi, Michinori; Yamori, Shouzou; Toda, Takashi, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 2, p. 619 - 622
  作者：Karikomi, Michinori、Yamori, Shouzou、Toda, Takashi

  DOI：——

  日期：——