methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate | 88759-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-4-Bromo-3-hydroxy-butyric acid methyl ester；methyl (3S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
• CAS: 88759-56-2
• 化学式: C₅H₉BrO₃
• 分子量: 197.029
• InChiKey: MBBQAVVBESBLGH-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 三甲基溴硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 Methyl (S)-4-phosphono-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  HMG-CoA还原酶的含磷抑制剂。2.一系列含有羟基膦基部分的取代吡啶的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经制备了一系列的2,3,4，（5），6-取代的功能上含有羟基膦酰基的吡啶，并对其抑制酶HMG-CoA还原酶的能力进行了评估。R1-R4和XY的系统取代产生了3-6型化合物，其体外效能大于mevinolin（Na盐）。

  DOI：

  10.1021/jm00113a019
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2,4-二溴-3-羟基丁酸甲酯 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  罗苏伐他汀钙的高效、无氰全合成

  摘要：

  一种简单、有效、无氰化物的罗苏伐他汀钙全合成方案是由廉价、可商购的d-阿拉伯糖开发的；采用的关键步骤是 Wittig 反应，然后是 oxa-Michael 加成。所开发的合成方案可用于罗苏伐他汀钙的工业生产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132717

文献信息

• Process for producing optically active 4-halo-3-hydroxybutanoate
  申请人：——

  公开号：US20030134402A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  There are provided a polynucleotide sequence coding for an amino acid sequence capable of preferentially producing (S)-4-bromo-3-hydroxy-butanoate by asymmetrically reducing 4-bromo-3-oxobutanoate, A DNA construct having a promoter in operative linkage with the polynucleotide sequence, a recombinant vector containing the polynucleotide sequences a transformant, a recombinant vector and the like.

  提供了一个编码氨基酸序列的多核苷酸序列，能够通过不对称还原4-溴-3-氧代丁酸而优先产生（S）-4-溴-3-羟基丁酸，具有启动子与多核苷酸序列在操作连接的DNA构建物，含有多核苷酸序列的重组载体，一种转化体，一种重组载体等。
• The synthesis of (4R-cis)-1,1-dimethylethyl 6-cyanomethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-acetate, a key intermediate for the preparation of CI-981, a highly potent, tissue selective inhibitor of HMG-CoA reductase
  作者：Philip L. Brower、Donald E. Butler、Carl F. Deering、Tung V. Le、Alan Millar、Thomas N. Nanninga、Bruce D. Roth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74189-x

  日期：1992.4

  Three alternative methods for the synthesis of the optically active heptanoate (6), a key intermediate in the preparation of a highly potent and tissue selective HMG Co-A reductase inhibitor are described.

  描述了三种合成光学活性庚酸酯的替代方法（6），庚酸酯是制备高效和组织选择性HMG Co-A还原酶抑制剂的关键中间体。
• Novel HMG-COA reductase inhibitors
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04992429A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  Disclosed are novel substituted cyclohexenyl phosphinylhydroxybutyrates as 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors useful as antihypercholesterolemic agents represented by the formula: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种新型的取代环己烯基磷酰羟基丁酸酯，作为抗高胆固醇药物的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂，其化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐。
• Biocatalytic reduction system for the production of chiral methyl (R)/(S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate
  作者：Hiroyuki Asako、Masatoshi Shimizu、Yoshihide Makino、Nobuya Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.045

  日期：2010.5

  producing methyl 4-bromo-3-hydroxybutyrate enantiomers was developed using an engineered protein. Escherichia coli transformant cells containing a mutant β-keto ester reductase (KER-L54Q) from Penicillium citrinum and a cofactor-regeneration enzyme such as glucose dehydrogenase (GDH) or Leifsonia sp. alcohol dehydrogenase (LSADH) were used to produce methyl (S)-4-bromo-3-hydroxybutyrate from methyl 4-bromo-3-oxobutyrate

  利用工程蛋白开发了一种有效的生产4-溴-3-羟基丁酸甲酯对映体的方法。大肠杆菌转化细胞，含有来自青霉菌的突变型β-酮酯还原酶（KER-L54Q）和辅因子再生酶，例如葡萄糖脱氢酶（GDH）或Leifsonia sp。醇脱氢酶（LSADH）用于从4-溴-3-氧代丁酸甲酯生产（S）-4-溴-3-羟基丁酸甲酯。另一方面，通过用来自红球菌属（Rhodococcus sp。）的突变苯乙醛还原酶（PAR-HAR1）不对称还原4-溴-3-氧代丁酸甲酯，可以实现（R）-4-溴-3-羟丁酸甲酯的生产。ST-10。
• Modified reductase and its gene
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040091902A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  There are disclosed a reductase having good heat stability, which resulted in decrease in reaction time and improvement of reaction efficiency. Specifically, disclosed is an enzyme having an amino acid sequence of SEQ ID NO:1 in which at least one of the amino acids of the positions 245 and 271 of the amino acid sequence of SEQ ID NO:1 is replaced with another amino acid(s); a polynucleotide having a nucleotide sequence that encodes the amino acid sequence of said reductase; a vector containing said polynucleotide; a transformant containing said polynucleotide or said vector, and the like.

  本发明公开了一种具有良好热稳定性的还原酶，其导致反应时间减少和反应效率提高。具体而言，本发明公开了一种酶，其具有SEQ ID NO:1的氨基酸序列，其中SEQ ID NO:1的氨基酸序列的位置245和271中的至少一个氨基酸被替换为另一种氨基酸；编码所述还原酶的氨基酸序列的核苷酸序列的多聚核苷酸；包含所述多聚核苷酸的载体；包含所述多聚核苷酸或所述载体的转化体等。