N-phenylacetyl-L-proplinol | 102061-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-L-proplinol
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 102061-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DQAMUVCRKGSGKA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-L-proplinol 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-N-((S)-2-hydroxy-2-phenyl)-acetyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸的不对称合成：使用2-磺酰基恶唑烷酮直接氧化手性酰胺烯酸酯

  摘要：

  描述了使用2-磺酰基氧杂氮丙啶将手性酰胺烯酸酯直接氧化成旋光扁桃酸。非对映选择性取决于抗衡离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89185-6
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 、 苯乙酸甲酯 在 N,N'-Mes₂imidazol-2-ylidene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到N-phenylacetyl-L-proplinol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的未活化酯与氨基醇的酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了未活化的酯与氨基醇的催化酰胺化。除了卡宾-醇配合物的第一个X射线结构外，一系列溶液研究还支持卡宾-基亲核试剂的活化机制。

  DOI：

  10.1021/ol050773y

文献信息

• Pseudoephedrine as a Chiral Auxiliary for Asymmetric Michael Reactions:  Synthesis of 3-Aryl-δ-lactones
  作者：Jacqueline H. Smitrovich、Geneviève N. Boice、Chuanxing Qu、Lisa DiMichele、Todd D. Nelson、Mark A. Huffman、Jerry Murry、James McNamara、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol0259847

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] The asymmetric Michael reaction of pseudoephedrine amides is reported. The 1,5-dicarbonyl products are converted to 3-aryl-delta-lactones in a two-step reduction/lactonization sequence. This method provides access to enantiomerically enriched trans-3,4-disubstituted delta-lactones.

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。
• Novel biologically active compound having anti-prolyl endopeptidase activity
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：EP0172458A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  A novel compound that exhibits inhibitory activity against prolyl endopeptidase and a method for chemical synthesis of said compound, as well as its use as a prolyl endopeptidase inhibitor and an anti-amnesic agent that contains said compound as the active ingredient are provided.

  本研究提供了一种对脯氨酰内肽酶具有抑制活性的新型化合物和一种化学合成该化合物的方法，以及该化合物作为脯氨酰内肽酶抑制剂和含有该化合物作为活性成分的抗氧化剂的用途。
• TANAKA, TAKAHARU;HIGUCHI, NAOKI;SAITOH, MASAYUKI;HASHIMOTO, MASAKI
  作者：TANAKA, TAKAHARU、HIGUCHI, NAOKI、SAITOH, MASAYUKI、HASHIMOTO, MASAKI

  DOI：——

  日期：——
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20220356182A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.
• US4743616A
  申请人：——

  公开号：US4743616A

  公开（公告）日：1988-05-10