ethyl 2-phenyl-4-bromomethylthiazole-5-carboxylate | 79116-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-4-bromomethylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromomethyl-2-phenylthiazole-5-carboxylate；4-Brommethyl-5-ethoxycarbonyl-2-phenyl-thiazol；ethyl 4-(bromomethyl)-2-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate；4-bromomethyl-2-phenyl-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 79116-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 326.214
• InChiKey: UIBKHCBQYJSUIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-4-bromomethylthiazole-5-carboxylate 在 potassium dichromate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-2-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 57. Mitt. Synthese von Thiazolo[4,5-d]pyridazinen

  摘要：

  AbstractEs wird die Darstellung von 4‐substituierten 5‐Ethoxycarbonyl‐2‐phenylthiazolen und 7‐substituierten Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen beschrieben.

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161208
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-phenyl-4-bromomethylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有γ-内酰胺作为潜在抗真菌剂的新型三唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新型的含γ-内酰胺的三唑衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了其结构。评价了目标化合物的体外抗真菌活性。结果表明，与氟康唑相比，所有化合物对所测试的六种临床上重要的真菌均表现出更强的活性。3D和3E显示了对测试的真菌的比较活性，除了光滑念珠菌和烟曲霉作为伏立康唑外。此外，还研究了2A和CYP51的对接模型。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.040

文献信息

• PYRROLO- AND THIAZOLO-PYRIDINE COMPOUNDS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：DENG Shaojiang

  公开号：US20080004309A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to novel compounds capable of modulating the stability and/or activity of hypoxia inducible factor (HIF).

  这项发明涉及一种能够调节缺氧诱导因子（HIF）稳定性和/或活性的新化合物。
• Thiazole and oxazole derivatives as activators of human peroxisome proliferator activated receptors
  申请人：——

  公开号：US20040072838A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention provides a compound of formula (1) wherein R 1 -R 5 , R 25 , R 26 , Y and X 2 are defined as in claim 1. The compounds activate human peroxisome proliferator activated receptors (hPPARs) and arc useful for the treatment of associated disorders such as cardiovascular disease and hypercholesteremia. 1

  本发明提供了一种化合物，其化学式为（1），其中R1-R5，R25，R26，Y和X2的定义如权利要求1中所述。这些化合物能激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARs），并且对于治疗相关疾病如心血管疾病和高胆固醇血症非常有用。
• [EN] PIPERIDINE-CONTAINING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DE LA PIPÉRIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010080864A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  A method for preventing and/or treating a metabolic disease, cerebrovascular disease, etc. which comprises administering to a mammal an effective amount of the compound of the formula (I) wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof. And a novel compound of the formula (I-1): wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, an N-oxide thereof, a solvate thereof, or a prodrug thereof has an anti-diabetic effect and a neuroprotective effect. Accordingly, the compound of the formula (I) and the compound of the formula (I-1) are useful in a method for preventing and/or treating for a metabolic disease such as diabetes, cerebrovascular disease such as stroke, etc.

  一种预防和/或治疗代谢性疾病、脑血管疾病等的方法，包括向哺乳动物施用化合物的有效量，其化学式为(I)，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药。以及化学式(I-1)的新化合物：其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、N-氧化物、溶剂合物或前药具有抗糖尿病作用和神经保护作用。因此，化合物(I)和化合物(I-1)在预防和/或治疗代谢性疾病如糖尿病、脑血管疾病如中风等方面是有用的。
• Syntheses of 7-phenyl-5<i>h</i>-thiazolo[5,4-<i>e</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepin-10(9<i>h</i>)one,7-phenyl-5<i>h</i>-thiazolo[5,4-<i>e</i>][1,2,3,4]tetrazolo[5,1-<i>c</i>]-pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepine and 7-phenyl-5<i>h</i>-thiazolo[5,4-<i>e</i>]-[1,3,4] triazolo [5,1-<i>c</i>]pyrrolo [1,2-<i>a</i>] [1,4] diazepines
  作者：A. Shafiee、M. Shekarchi

  DOI：10.1002/jhet.5570390130

  日期：2002.1

  tricyclic 7-phenyl-5H-thizolo[5,4-e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-10(9H)one (10) was prepared by thermolysis of 2-phenyl-4-(1-pyrrolylmethyl)thiazole-5-carbonyl azide (9) in acetic acid. In addition, starting from 10, 7-phenyl-5H-thiazolo [5,4-e][1,3,4]triazolo[5,1-c]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines (13) and 7-phenyl-5H-thiazolo[5,4-e] [1,2,3,4]tetrazolo[5,1-c]pyrrolo[ 1,2-a] [1,4]diazepine (14) were synthesized

  通过热解2-苯基-，制备熔融的三环7-苯基-5 H-噻唑并[5,4- e ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂ze -10（9 H）one（10）。在乙酸中的4-（1-吡咯基甲基）噻唑-5-羰基叠氮化物（9）。另外，从开始10，7-苯基-5- ħ -噻唑并[5,4- ë ] [1,3,4]三唑并[5,1- c ^ ]吡咯并[1,2一个] [1,4]二氮杂（（13）和7-苯基-5 H-噻唑并[5,4- e ] [1,2,3,4]四唑并[ 5,1- c ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]地西平（14）合成。
• [EN] THIAZOLE AND OXAZOLE DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF HUMAN PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE THIAZOLE ET D'OXAZOLE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE RECEPTEURS ACTIVES PAR LE PROLIFERATEUR DU PEROXYSOME HUMAIN
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002059098A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention provides a compound of formula (I) wherein R1-R5, R25, R26, Y and X2 are defined as in claim 1. The compounds activate human peroxisome proliferator activated receptors (hPPARs) and are useful for the treatment of associated disorders such as cardiovascular disease and hypercholesteremia.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1-R5，R25，R26，Y和X2如权利要求1所定义。这些化合物可以激活人类过氧化物酶体增殖物激活受体（hPPARs），并且适用于治疗相关疾病，例如心血管疾病和高胆固醇血症。