7-chloro-2-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine | 88469-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-2-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: 7-Chlor-2-phenyl-thiazolo<4,5-d>pyridazin；Thiazolo[4,5-d]pyridazine, 7-chloro-2-phenyl-；7-chloro-2-phenyl-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyridazine
• CAS: 88469-76-5
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃S
• 分子量: 247.708
• InChiKey: DQHUHAOPBNQCPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethylamino)-1-butyne 、 7-chloro-2-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 以18%的产率得到4-<4,6-bis(diethylamino)-3,5-diethylpyridin-2-yl>-2-phenylthiazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring Transformation of Fused Pyridazines. II. New N-N Bond Cleavage of Fused Chloropyridazines with Ynamines.

  摘要：

  1-Chlorophthalazine (1) 与摩尔过量 2 倍的 ynamines 2a, b 反应，通过哒嗪环的氮-氮键裂解并释放出氯化氢，得到五取代吡啶衍生物 3a, b。同样，其他在哒嗪环的氮上具有氯取代基 α 的融合哒嗪，即吡啶并[3，4-d]- (10a)、吡啶并[2，3-d]- (10b)、噻唑并[4，5-d]- (10c，d)、呋喃并[2，3-d]- (10e) 和吡咯并[2，3-d]- (10f，g) 哒嗪衍生物，得到了相应的五取代吡啶 11a-11k。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2219
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 在 potassium dichromate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7-chloro-2-phenylthiazolo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen, 57. Mitt. Synthese von Thiazolo[4,5-d]pyridazinen

  摘要：

  AbstractEs wird die Darstellung von 4‐substituierten 5‐Ethoxycarbonyl‐2‐phenylthiazolen und 7‐substituierten Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen beschrieben.

  DOI：

  10.1002/ardp.19833161208

文献信息

• N-N bond cleavage of 1-chlorophthalazine by the reaction with ynamines.
  作者：Ken-ichi IWAMOTO、Sumiko SUZUKI、Etuo OISHI、Ken-ichi TANJI、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.413

  日期：——

  1-Chlorophthalazine reacts with two molar of ynamines to give penta-substituted pyridine derivatives by N-N bond cleavage of phthalazine ring. We realize this is common to other halo-substituted condensed pyridazines.

  1-Chlorophthalazine 与两摩尔的 ynamines 反应，通过酞嗪环的 N-N 键裂解生成五取代吡啶衍生物。我们意识到这一现象与其他卤代缩合哒嗪很相似。
• SIMITI, I.;COMAN, M., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 12, 1013-1017
  作者：SIMITI, I.、COMAN, M.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclen, 57. Mitt. Synthese von Thiazolo[4,5-d]pyridazinen
  作者：Ioan Simiti、Mioara Coman

  DOI：10.1002/ardp.19833161208

  日期：——

  AbstractEs wird die Darstellung von 4‐substituierten 5‐Ethoxycarbonyl‐2‐phenylthiazolen und 7‐substituierten Thiazolo[4,5‐d]pyridazinen beschrieben.
• Ring Transformation of Fused Pyridazines. II. New N-N Bond Cleavage of Fused Chloropyridazines with Ynamines.
  作者：Etuo OISHI、Ken-ichi IWAMOTO、Tomomi OKADA、Sumiko SUZUKI、Ken-ichi TANJI、Akira MIYASHITA、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.42.2219

  日期：——

  1-Chlorophthalazine (1) reacts with a 2-fold molar excess of ynamines 2a, b to give penta-substituted pyridine derivatives 3a, b by nitrogen-nitrogen bond cleavage of the pyridazine ring with release of hydrogen chloride. Similarly, other fused pyridazines having a chloro substituent α to nitrogen in the pyridazine ring, i.e., pyrido[3, 4-d]- (10a), pyrido[2, 3-d]- (10b), thiazolo[4, 5-d]- (10c, d), furo[2, 3-d]- (10e) and pyrrolo[2, 3-d]- (10f, g) pyridazine derivatives, gave the corresponding penta-substituted pyridines 11a-11k.

  1-Chlorophthalazine (1) 与摩尔过量 2 倍的 ynamines 2a, b 反应，通过哒嗪环的氮-氮键裂解并释放出氯化氢，得到五取代吡啶衍生物 3a, b。同样，其他在哒嗪环的氮上具有氯取代基 α 的融合哒嗪，即吡啶并[3，4-d]- (10a)、吡啶并[2，3-d]- (10b)、噻唑并[4，5-d]- (10c，d)、呋喃并[2，3-d]- (10e) 和吡咯并[2，3-d]- (10f，g) 哒嗪衍生物，得到了相应的五取代吡啶 11a-11k。