3-O-ethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 22331-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-ethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 3-O-Aethyl-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose；O³-ethyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose；O³-Aethyl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-ethoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 22331-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: VZBDKHKADBOBDL-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 钯 盐酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-ethyl-2,6-di-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-vinyl-α-D-glucofuranose 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-O-ethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Michant'ew; Lapenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2840; engl. Ausg. S. 2877

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.
  作者：TETSURO IKEKAWA、KAZUHIKO IRINODA、KOICHI SAZE、TATSUHIKO KATORI、HIDEAKI MATSUDA、MASANORI OHKAWA、MARTIN KOSIK

  DOI：10.1248/cpb.35.2894

  日期：——

  Twenty two 3-Ο-alkyl derivatives of D-glucose and D-allose, four 3-Ο-alkenyl derivatives of D-glucose having an end methylene group, and four 3-Ο-ω-hydroxyalkyl- or -methoxyalkyl derivatives of D-glucose were synthesized. Their cytotoxicity in vitro against the cultured leukemia L-5178Y cell line, antimicrobial activity and plant growth-inhibitory effect were determined.

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Carbohydrates in Liquid Ammonia. II. Apparatus and Methods. Alkyl, Acyl and Certain Metallic and Non-metallic Derivatives of Diacetoneglucose
  作者：Irving E. Muskat

  DOI：10.1021/ja01326a071

  日期：1934.11
• Glen et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2568,2570
  作者：Glen et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinated ketoenols and their phosphorus derivatives
  作者：G. Bekiaris、R.D. Hund、G.-V. Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83786-0

  日期：1991.9