3-acetyl-tetrahydropyran-2,4,6-trione | 33524-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-acetyl-tetrahydropyran-2,4,6-trione
• 英文别名: 2-acetyl-3-oxo-pentanedioic acid anhydride；2-acetyl-3-oxo-glutaric acid-anhydride；2-Acetyl-3-oxo-glutarsaeure-anhydrid；3-acetyloxane-2,4,6-trione
• CAS: 33524-90-2
• 化学式: C₇H₆O₅
• 分子量: 170.122
• InChiKey: ULYBDHWPSNRFNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-tetrahydropyran-2,4,6-trione 、 N-甲基苯胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以32%的产率得到(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives and antiallergic agent

  摘要：

  该化合物的结构式如下：##STR1##其中实线和虚线表示单键或双键，R和R'分别选自氢原子、卤素原子、低烷基、硝基、未取代氨基和取代氨基的群体，A和B分别选自氢原子、可选择用低环烷基取代的低烷基、可选择用一个或多个卤素原子取代的芳基以及该群体：-Y-R.sup.2，其中Y为低烷基，R.sup.2为该群体：##STR2##其中m为1至3的整数，n为0或1，Z为>N-、>CH--或>C=，R.sup.3为可选择用一个或多个卤素原子取代的二芳基（低）烷基或是可选择用氧代取代的缩杂环基团，但须满足(a)至少一个A和B为该群体-Y-R.sup.2，以及(b)当A为氢原子且B为该群体-Y-R.sup.2时，若R.sup.3为可选择用氧代取代的缩杂环基团且n为0，则Z为>CH--或>C=或其药用盐。上述结构的化合物具有抗过敏活性。

  公开号：

  US05457099A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-acetyl-tetrahydropyran-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  丙酮二羧酸酐（四氢吡喃酮）及其单乙酰基和二乙酰基衍生物与胺的反应

  摘要：

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。

  DOI：

  10.1039/j39710002721

文献信息

• Kaushal, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 138,139, 140
  作者：Kaushal

  DOI：——

  日期：——
• US5457099A
  申请人：——

  公开号：US5457099A

  公开（公告）日：1995-10-10
• Reactions of acetonedicarboxylic anhydride (tetrahydropyrantrione) and its mono- and di-acetyl derivatives with amines
  作者：A. K. Kiang、S. F. Tan、W. S. Wong

  DOI：10.1039/j39710002721

  日期：——

  Acetonedicarboxylic acid reacts with acetic anhydride to give acetonedicarboxylic anhydride (I), its α-acetyl derivative (II), and its α,α′-diacetyl derivative (III). With aniline, compounds (I) and (II) reacted to give acetoacetanilide and 3,5-dioxo-4-carboxyhexanilide (IVb), respectively; compound (III) yielded the anils (IXa) and (Xa). Compound (IXa) isomerised in concentrated sulphuric acid to

  丙酮二羧酸与乙酸酐反应，得到丙酮二羧酸酐（I），其α-乙酰基衍生物（II）和其α，α'-二乙酰基衍生物（III）。化合物（Ⅰ）和（Ⅱ）与苯胺反应，分别得到乙酰乙酰苯胺和3，5-二氧代-4-羧基己腈（IVb）。化合物（III）产生了茴香（IXa）和（Xa）。在浓硫酸中，化合物（IXa）异构化为在几个方面类似于苯胺基氢乙酸（XII）的羧基苯胺基氢乙酸（XV）。加热时，化合物（IXa），（Xa）和（XV）经历了类似的跨环重排。
• Carbostyril derivatives and antiallergic agent
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05457099A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  1. A compound of the formula: ##STR1## wherein the symbol of a solid line with a broken line means a single bond or a double bond, R and R' are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, halogen atom, lower alkyl, nitro, unsubstituted amino and substituted amino, A and B are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, lower alkyl optionally substituted with a lower cycloalkyl, aryl optionally substituted with one or more halogen atoms and the group: -Y-R.sup.2 wherein Y is lower alkylene and R.sup.2 is the group: ##STR2## wherein m is integer of 1 to 3, n is 0 or 1, Z is >N-, >CH-- or >C=, R.sup.3 is diaryl (lower) alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms or is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo, with the proviso that (a) at least one of A and B is the group -Y-R.sup.2 and (b) when A is hydrogen atom and B is the group -Y-R.sup.2, then Z is >CH-- or >C= if R.sup.3 is condensed heterocyclic group optionally substituted with oxo and n is O or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the above formula have antiallergic activity.

  该化合物的结构式如下：##STR1##其中实线和虚线表示单键或双键，R和R'分别选自氢原子、卤素原子、低烷基、硝基、未取代氨基和取代氨基的群体，A和B分别选自氢原子、可选择用低环烷基取代的低烷基、可选择用一个或多个卤素原子取代的芳基以及该群体：-Y-R.sup.2，其中Y为低烷基，R.sup.2为该群体：##STR2##其中m为1至3的整数，n为0或1，Z为>N-、>CH--或>C=，R.sup.3为可选择用一个或多个卤素原子取代的二芳基（低）烷基或是可选择用氧代取代的缩杂环基团，但须满足(a)至少一个A和B为该群体-Y-R.sup.2，以及(b)当A为氢原子且B为该群体-Y-R.sup.2时，若R.sup.3为可选择用氧代取代的缩杂环基团且n为0，则Z为>CH--或>C=或其药用盐。上述结构的化合物具有抗过敏活性。