(E)-methyl 3-(4-acetoxyphenyl)acrylate | 55226-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-acetoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-acetoxyphenyl)acrylate；p-Coumarate, methyl；methyl (E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 55226-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: IVNWLXAJTPUMJK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-acetoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-(3-羟基丙-1-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Gehrke, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 443,450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-acetoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  酪醇和肉桂酸衍生物制得的新型化合物的合成及DPPH自由基清除活性

  摘要：

  酪醇是一种天然存在的酚类化合物，由于其功效较弱，因此作为抗氧化剂的吸引力很差，被用作起始原料来获得新型化合物。该合成基于肉桂酸酯与酪醇的三氟乙酸介导的氢化芳基化反应，以产生具有生物学意义的分子4-芳基-3,4-二氢香豆素，然后进行碱性水解以生成相应的开环产物。尚未进行的机理研究证实，第一步是由亲电子芳族取代和分子内酯交换反应产生的。最终产品表现出的DPPH自由基清除活性明显高于酪醇。

  DOI：

  10.1039/c3nj01180a

文献信息

• Iron-Catalyzed Carboamination of Olefins: Synthesis of Amines and Disubstituted β-Amino Acids
  作者：Bo Qian、Shaowei Chen、Ting Wang、Xinhao Zhang、Hongli Bao

  DOI：10.1021/jacs.7b06590

  日期：2017.9.20

  Intermolecular carboamination of olefins with general alkyl groups is an unsolved problem. Diastereoselective carboamination of acyclic olefins represents an additional challenge in intermolecular carboaminations. We have developed a general alkylamination of vinylarenes and the unprecedented diastereoselective anti-carboamination of unsaturated esters, generating amines and unnatural β-amino acids

  具有一般烷基的烯烃的分子间碳氨基化是一个未解决的问题。无环烯烃的非对映选择性碳胺化代表了分子间碳胺化的额外挑战。我们开发了乙烯基芳烃的一般烷基胺化和前所未有的不饱和酯的非对映选择性抗碳胺化，生成胺和非天然 β-氨基酸。这种烷基胺化是通过双官能烷基化试剂和铁催化剂实现的。很容易从脂肪酸合成的烷基二酰基过氧化物既可用作烷基化试剂，也可用作内部氧化剂。一项计算研究表明，将腈添加到碳正离子中是决定非对映选择性的步骤，并且提出了超共轭来解释高度非对映选择性的抗碳化。
• Cyclopropanecarboxylic acid compound
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08153694B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  A compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, a salt thereof, and a prodrug thereof of the present invention unexpectedly have a superior GPR40 receptor agonist activity and superior properties as pharmaceutical products such as stability and the like, and can be safe and useful pharmaceutical agents for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor-related pathology or diseases in mammals.

  公式（I）的化合物：其中每个符号如描述中所定义，其盐和前药，意外地具有优越的GPR40受体激动剂活性和作为药物产品的优越性能，如稳定性等，并且可以是安全有效的药物剂型，用于哺乳动物的GPR40受体相关病理或疾病的预防或治疗。
• Cyclopropanecarboxylic Acid Compound
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20100144806A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A compound of the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, a salt s thereof, and a prodrug thereof of the present invention unexpectedly have a superior GPR40 receptor agonist activity and superior properties as pharmaceutical products such as stability and the like, and can be safe and useful pharmaceutical agents for the prophylaxis or treatment of GPR40 receptor-related pathology or diseases in mammals.

  公式（I）的化合物：其中每个符号的定义如描述，其盐和其前药，本发明意外地具有优越的GPR40受体激动剂活性和作为药物产品的优越性能，例如稳定性等，可以作为安全和有用的药物剂量用于哺乳动物的预防或治疗GPR40受体相关病理或疾病。
• Remote and Proximal Hydroaminoalkylation of Alkenes Enabled by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Wenlong Wang、Weiming Yuan

  DOI：10.1021/jacs.2c08039

  日期：2022.10.5

  hydroaminoalkylation of activated alkenes that provides the β-selective products. The chain-walking of a Ni–H intermediate toward a carbonyl allows for the hydroaminoalkylation of unactivated alkenes at remote sp3 C–H sites. This method tolerates a broad substrate scope of both amines and alkenes as well as providing a streamlined synthesis of value-added β-amino acid derivatives from readily available

  开发了通过双光氧化还原/Ni 催化对活化和未活化烯烃进行温和的位点选择性氢化氨基烷基化。这种双重催化策略能够独家获得 α-选择性产物，这与先前报道的提供 β-选择性产物的活化烯烃的光催化加氢氨基烷基化相辅相成。Ni-H 中间体向羰基的链行走允许未活化烯烃在远程sp 3 C-H 位点的氢氨基烷基化。该方法可耐受广泛的胺和烯烃底物范围，并提供从容易获得的起始原料合成增值 β-氨基酸衍生物的流线型。
• Merging Grubbs second-generation catalyst with photocatalysis enables<i>Z</i>-selective metathesis of olefins: scope, limitations, and mechanism
  作者：Saïf Eddine Chérif、Avisek Ghosh、Saloua Chelli、Isabelle M. Dixon、Jamil Kraiem、Sami Lakhdar

  DOI：10.1039/d2sc03961c

  日期：——

  Olefin cross-metathesis is a cornerstone reaction in organic synthesis where stereoselectivity is typically governed by the structure of the catalyst. In this work, we show that merging Grubbs second generation catalyst, a classical E-selective catalyst, with a readily available photocatalyst, enables the exclusive formation of the contra-thermodynamic Z-isomer. The scope and limitations of this unprecedented

  烯烃交叉复分解是有机合成中的基石反应，其中立体选择性通常由催化剂的结构决定。在这项工作中，我们展示了将 Grubbs 第二代催化剂（一种经典的E选择性催化剂）与现成的光催化剂合并，能够独家形成反热力学Z异构体。基于计算和实验机制数据讨论了这种前所未有的方法的范围和局限性。