cyclohepta-2,6-dienone | 1192-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohepta-2,6-dienone
• 英文别名: 2,6-cycloheptadienone；cyclohepta-2,6-dien-1-one；2,6-Cycloheptadien-1-one
• CAS: 1192-93-4
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: WLNWKZXPHXIQKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohepta-2,6-dienone 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以83%的产率得到8-硫杂二环[3.2.1]辛烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  用甲基锂从8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基ulf盐和相关的salts盐中硫化物挤出

  摘要：

  对2-亚甲基-8-噻双环[3.2.1]辛烷和8-噻双环[3.2.1]辛-2-烯的甲基thy盐进行甲基锂硫化物挤压，得到二甲基硫醚和氢转移产物（环庚二烯）和/或封闭产物（双环庚烯）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80050-7
• 作为产物：
  描述：

  环庚烷 在 2-碘苯磺酸钠 、 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氟苯 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cyclohepta-2,6-dienone
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下， 以碘酮为末端氧化剂，邻碘苯磺酸钠催化的苄基和烷烃CH键的有效氧化†

  摘要：

  使用IBS作为催化剂，可以有效地实现苄基C–H键的催化氧化，而IBS是通过氧化而原位生成的。2-碘苯磺酸钠（1b）由环氧酮 在相转移催化剂的存在下， 四正丁基铵 硫酸氢，在无水状态 乙腈在60°C下。各种烷基苯，包括甲苯和乙苯，几种氧含官能团的取代烷基苯和一个环状 苄醚可以被有效地氧化。并且，猫的试剂系统相同。1b /环氧酮/猫。 正丁基4 NHSO 4 也可用于烷烃的有效氧化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00722f

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...
• Oxidative Synthesis of α,β-Unsaturated Ketone from α-Iodo Ketone Using Peracid
  作者：C. Akira Horiuchi、Shun-Jun Ji、Masatoshi Matsushita、Wen Chai

  DOI：10.1055/s-2003-44371

  日期：——

  Oxidation of α-iodo ketone in CH 2 Cl 2 using m-chloroperbenzoic acid yields α,β-unsaturated ketone by β-H elimination in good yield. This reaction affords a new and convenient synthetic method for α,β-unsaturated ketone from u-iodo ketone.

  使用间氯过苯甲酸在 CH 2 Cl 2 中氧化 α-碘酮，通过 β-H 消除以良好的收率生成 α,β-不饱和酮。该反应为由u-碘酮合成α,β-不饱和酮提供了一种新的、简便的方法。
• Synthesis of Cyclic Enones via Direct Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation of Ketones
  作者：Tianning Diao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206575j

  日期：2011.9.21

  carbonyl compounds are versatile intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we report the discovery and application of Pd(DMSO)(2)(TFA)(2) as a catalyst for direct dehydrogenation of cyclohexanones and other cyclic ketones to the corresponding enones, using O(2) as the oxidant. The substrate scope includes heterocyclic ketones and several natural-product

  α,β-不饱和羰基化合物是药物和生物活性化合物合成中的通用中间体。在这里，我们报告了P​​d(DMSO)(2)(TFA)(2)作为催化剂的发现和应用，使用O(2)作为氧化剂，将环己酮和其他环酮直接脱氢为相应的烯酮。底物范围包括杂环酮和几种天然产物前体。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• The Synthesis of 3-Substituted Tropilidenes by the Dehydration of 1-Substituted 2,6-CycloheptadienoIs. A New Unambiguous Route
  作者：Ken’ichi Takeuchi、Takashi Maeda、Kunio Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.2817

  日期：1977.10

  3-Alkyl-, 3-aryl-, and 3-deuteriotropilidenes are prepared in 21–29% yields by the dehydration of the corresponding 1-substituted 2,6-cycloheptadienols with boric acid. The present method provides an unambiguous route to the title compounds.

  通过用硼酸对相应的 1-取代 2,6- 环庚二烯醇进行脱水，以 21-29% 的产率制备 3-烷基-、3-芳基-和 3-deuteriotropilides。本方法提供了获得标题化合物的明确途径。