N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[oxido-(2,4,6-trichlorophenoxy)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide | 180475-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[oxido-(2,4,6-trichlorophenoxy)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 180475-94-9
• 化学式: C₄₃H₃₇Cl₃N₃O₉P
• 分子量: 877.114
• InChiKey: OUQGTSRJAGFNAP-OPWUGURCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[oxido-(2,4,6-trichlorophenoxy)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.22 g的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-benzoyldeoxyribocytidin-3'-yl hydrogen-phosphonothioate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。12.关于制备核苷H-膦酰基硫代酸酯和核苷H-膦二硫代酸酯单酯的合成和（31）P NMR研究。

  摘要：

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。

  DOI：

  10.1021/jo000729q
• 作为产物：
  描述：

  Triethylammonium 4-N-benzoyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 3'-H-phosphonate 、 2,4,6-三氯苯酚 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[oxido-(2,4,6-trichlorophenoxy)phosphaniumyl]oxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。12.关于制备核苷H-膦酰基硫代酸酯和核苷H-膦二硫代酸酯单酯的合成和（31）P NMR研究。

  摘要：

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。

  DOI：

  10.1021/jo000729q

文献信息

• Aryl H-phosphonates. Part IV. A new method for internucleotide bond formation based on transesterification of aryl nucleoside H-phosphonate diesters
  作者：Jacek Cieślak、Michal Sobkowski、Adam Kraszewski、Jacek Stawiński

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00846-5

  日期：1996.6

  Under mild reaction conditions nucleoside aryl H-phosphonate diesters undergo fast and efficient transesterification with suitably protected nucleosides, affording dinucleoside (3′–5′) H-phosphonate diesters.

  在温和的反应条件下，核苷芳基H-膦酸酯二酯与适当保护的核苷进行快速有效的酯交换反应，得到二核苷（3'-5'）H-膦酸酯二酯。
• Aryl <i>H-</i>Phosphonates. 12. Synthetic and ³¹P NMR Studies on the Preparation of Nucleoside <i>H-</i>Phosphonothioate and Nucleoside <i>H-</i>Phosphonodithioate Monoesters
  作者：Jacek Cieślak、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jo000729q

  日期：2000.10.1

  Transformation of nucleoside H-phosphonate monoesters into the corresponding H-phosphonothioate and H-phosphonodithioate derivatives and possible side-reactions that may accompany this process were studied using (31)P NMR spectroscopy. These provided new insight into a possible mechanism involved in this transformation and constituted the basis for development of efficient methods for the preparation of nucleoside

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。