isoailanthone | 89353-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoailanthone
• 英文别名: (1S,4R,6R,7S,11R,13S,17S,18S,19R)-4,17-dihydroxy-6,14,18-trimethyl-3,10-dioxapentacyclo[9.8.0.01,7.04,19.013,18]nonadec-14-ene-5,9,16-trione
• CAS: 89353-80-0
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: PKAIZAVIPYTBGE-CHMJHHIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 isoailanthone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以7 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the Root Bark ofAilanthus altissimaSWINGLE. Isolation and X-Ray Crystal Structures of Shinjudilactone and Shinjulactone C and Conversion of Ailanthone into Shinjudilactone

  摘要：

  从香樟树（Ailanthus altissima SWingle）的根皮中分离出了两种新型的奎士诺类化合物，分别是shinjudilactone和shinjulactone C，并通过X射线衍射分析确定其结构为：1β,11α-二羟基-2,16-二酮-13(12→11α)abeo-picras-3-烯-12,20-内酯和1α,12α : 5α,13α-二环-1β,12β,20-三羟基-9βH-picras-3-烯-2,11,16-三酮。shinjudilactone是通过苯甲酸重排从香樟酮中制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3683
• 作为产物：
  描述：

  ailanthone 在 吡啶 作用下， 反应 10.0h， 以20 mg的产率得到isoailanthone
  参考文献：
  名称：

  Constituents of the Root Bark ofAilanthus altissimaSWINGLE. Isolation and X-Ray Crystal Structures of Shinjudilactone and Shinjulactone C and Conversion of Ailanthone into Shinjudilactone

  摘要：

  从香樟树（Ailanthus altissima SWingle）的根皮中分离出了两种新型的奎士诺类化合物，分别是shinjudilactone和shinjulactone C，并通过X射线衍射分析确定其结构为：1β,11α-二羟基-2,16-二酮-13(12→11α)abeo-picras-3-烯-12,20-内酯和1α,12α : 5α,13α-二环-1β,12β,20-三羟基-9βH-picras-3-烯-2,11,16-三酮。shinjudilactone是通过苯甲酸重排从香樟酮中制备的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3683

文献信息

• Conversion of ailanthone into shinjulactone C through an ionic [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Masami Ishibashi、Takahiko Tsuyuki、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94022-x

  日期：1983.1
• Synthetic Studies on Quassinoids: Synthesis of (±)-Shinjudilactone and (±)-13-<i>epi</i>-Shinjudilactone
  作者：Paul A. Grieco、Jon L. Collins、John C. Huffman

  DOI：10.1021/jo981419z

  日期：1998.12.1