N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneethanamide | 119514-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneethanamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 119514-96-4
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 446.527
• InChiKey: LCVBPPGYVFKCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneethanamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039

文献信息

• EP0309541A4
  申请人：——

  公开号：EP0309541A4

  公开（公告）日：1989-07-24
• SULFONYLCARBOXAMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0309541A1

  公开（公告）日：1989-04-05
• [EN] SULFONYLCARBOXAMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1988006886A1

  公开（公告）日：1988-09-22

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I), wherein W is -O-, -S-, $g(a) or -CH2-; X is O, S, NR2, CH=CH, CH=N or N=CH; Y is -CH2O-, -CH2S-, $g(b), -O-, -S-, $g(c), $g(d), $g(e) or $g(f); R1 is lower alkyl, perfluoroloweralkyl or phenyl substituted with R5; R2 is hydrogen or lower alkyl; R3, R4 and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, nitro, trifluoromethyl, halo, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl or lower alkanoyloxy; n is 0-1; m is 0-10; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle W est -O-, -S-, $g(a) ou -CH2-; X est O, S, NR2, CH=CH, CH=N ou N=CH; Y est -CH2O-, -CH2S-, $g(b), -O-, -S-, $g(c), $g(d), $g(e) ou $g(f); R1 est un alkyle inférieur, un perfluoralkyle inférieur ou phényl substitué avec R5; R2 est l'hydrogène ou un alkyle inférieur; R3, R4 et R5 sont, indépendamment l'hydrogène, un alkyle inférieur, un nitro, un trifluorométhyle, un holo, un alcoxy inférieur, un alcoxycarbonyle inférieur ou un alcanoyloxy inférieur; n est égal à 0 ou 1; m a une valeur de 0 à 10 sont également décrits les sels pharmaceutiques de cette substance, et leur utilisation dans le traitement des obstructions des voies respiratoires nasales bronchiales induites par le leucotriène, telles que la rhinite allergique, l'asthme allergique bronchiale et les troubles similaires, le psoriasis, la colite ulcérante, l'arthrite rhumatoïde ainsi que d'autres réactions d'hypersensibilité immédiates.
• N-[(Arylmethoxy)phenyl] carboxylic acids, hydroxamic acids, tetrazoles, and sulfonyl carboxamides. Potent orally active leukotriene D4 antagonists of novel structure
  作者：John H. Musser、Anthony F. Kreft、Reinhold H. W. Bender、Dennis M. Kubrak、David Grimes、Richard P. Carlson、James M. Hand、Joseph Chang

  DOI：10.1021/jm00163a039

  日期：1990.1

  mg/kg, respectively. In vitro, against LTD4-induced contraction of isolated guinea pig trachea, 30 produced a pKB value of 7.78. In the carboxylic acid series, which served as intermediates for the above two series, 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetic acid (Wy-46,016, 5) was the most potent inhibitor of LTD4-induced bronchoconstriction (99% at 25 mg/kg, intraduodenally); however, the pKB for this compound

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46