methyl 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetate | 104325-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetate
• 英文别名: Methyl-3-[(2-quinolinyl)methoxy]benzeneacetate；methyl 3-(2-quinolylmethoxy)phenylacetate；methyl 2-[3-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 104325-56-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: KSUALHQHBLHZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-[3-(喹啉-2-基甲氧基)苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 3-Acetoxy-2-methyl-phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 3-(2-quinolinylmethoxy)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Quinolinyl benzene hydroxamic acids as anti-inflammatory/antiallergic

  摘要：

  公开了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 W 代表共价键或 ##STR2## X 为 N 或 CR.sup.2；Y 为 O、S、NR.sup.2 或 C(R.sup.2).sub.2 当 n=0 时，或者为 N 或 CR.sup.2 当 n=1 时；Z 为 ##STR3## R.sup.1 为氢、低碳基、三氟甲基、硝基、羟基、低烷氧基、巯基、低烷硫基或卤素；R.sup.2 为氢或低碳基；n 为 0-1；m 为 1-6，但当 W 代表共价键时，m 为 0-5；以及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞症状，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，牛皮癣、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎以及其他即时型超敏反应中的用途。

  公开号：

  US04769461A1

文献信息

• Cyanomethylpyridine derivatives as PAF antagonists and 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0617032A1

  公开（公告）日：1994-09-28

  The present invention relates to new cyanomethylpyridine derivatives of formula I wherein Y represents N or CH; R₁ represents fluoro or chloro; R₂ represents hydrogen or C₁₋₄ alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; p is 0 or 1; A represents a covalent bond or a group of formula -CONHCH(Ar)-, -NHCH(Ar)-, -SO₂NHCH(Ar)-, -NHCONHCH(Ar)- or -OC(=O)NHCH(Ar)-, and when p is 1, A can also represent -CH(Ar)NH-; and Ar represents phenyl or phenyl substituted with one or more groups chosen from halogen, C₁₋₄ alkyl, C₁₋₄ alkoxy or trifluoromethyl. These compounds are PAF antagonist and/or 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的新氰基甲基吡啶衍生物 其中 Y 代表 N 或 CH；R₁ 代表氟或氯；R₂ 代表氢或 C₁₋₄ 烷基；m 为 0、1 或 2；n 为 0 或 1；p 为 0 或 1；A 代表共价键或-CONHCH(Ar)-、-NHCH(Ar)-、-SO₂NHCH(Ar)-、-NHCONHCH(Ar)- 或-OC(=O)NHCH(Ar)-式中的基团，当 p 为 1 时，A 也可以代表-CH(Ar)NH-；Ar 代表苯基或被一个或多个基团取代的苯基，这些基团选自卤素、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基或三氟甲基。这些化合物是 PAF 拮抗剂和/或 5-脂氧合酶抑制剂。
• US4769461A
  申请人：——

  公开号：US4769461A

  公开（公告）日：1988-09-06
• US5420131A
  申请人：——

  公开号：US5420131A

  公开（公告）日：1995-05-30
• [EN] PHENYLACETAMIDES HAVING LEUKOTRIENE-ANTAGONISTIC ACTION<br/>[FR] PHENYLACETAMIDES PRESENTANT UNE ACTION ANTAGONISTE DES LEUCOTRIENES
  申请人：LABORATORIOS MENARINI S.A.

  公开号：WO1996004246A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) Phenylacetamides of formula (I) wherein the substituent containing a -CONR3- is bound to the 3- or 4- position of the phenol system; the substituent containing B is bound to the benzene ring at any free position; R1 is hydrogen, fluorine, chlorine or -OCH3; R2 is hydrogen, fluorine, chlorine or bromine; R3 is hydrogen or methyl; B is a 5-tetrazolyl group or -COOR4, wherein R4 is hydrogen, a (C1-C4)-alkyl or a phenylalkyl group of less than 10 carbon atoms; m and n are integers from 0 to 6, with the proviso that m + n is less or equal to 6; have leukotriene antagonistic action.(FR) On décrit des phénylacétamides de formule (I), où le substituant contenant -CONR3- est lié à la position 3- ou 4- du système phénol; le substituant contenant B est lié au cycle benzène en toute position libre; R1 représente hydrogène, fluor, chlore ou -OCH3; R2 représente hydrogène, fluor, chlore ou brome; R3 représente hydrogène ou méthyle; B représente un groupe 5-tétrazolyle ou -COOR4, où R4 représente hydrogène ou un groupe (C1-4)-alkyle ou phénylalkyle comportant moins de 10 atomes de carbone; m et n représentent des nombres entiers allant de 0 à 6, à condition que m + n soit inférieur ou égal à 6. Ces phénylacétamides présentent une action antagoniste des leucotriènes.
• Quinolinyl benzene hydroxamic acids as anti-inflammatory/antiallergic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04769461A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein W represents a covalent bond or ##STR2## X is N or CR.sup.2 ; Y is O, S, NR.sup.2 or C(R.sup.2).sub.2 when n=0, or N or CR.sup.2 when n=1 Z is ##STR3## R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, lower alkoxy, mercapto, loweralkylthio or halo; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; n is 0-1; m is 1-6 with the proviso that m is 0-5 when W represents a covalent bond; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  公开了以下化合物的结构式 ##STR1## 其中 W 代表共价键或 ##STR2## X 为 N 或 CR.sup.2；Y 为 O、S、NR.sup.2 或 C(R.sup.2).sub.2 当 n=0 时，或者为 N 或 CR.sup.2 当 n=1 时；Z 为 ##STR3## R.sup.1 为氢、低碳基、三氟甲基、硝基、羟基、低烷氧基、巯基、低烷硫基或卤素；R.sup.2 为氢或低碳基；n 为 0-1；m 为 1-6，但当 W 代表共价键时，m 为 0-5；以及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞症状，如过敏性鼻炎、过敏性支气管哮喘等，牛皮癣、溃疡性结肠炎、类风湿性关节炎以及其他即时型超敏反应中的用途。