2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure | 73490-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure
• 英文别名: 3-(6-Methoxy-1,3-dioxaindan-5-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 73490-45-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: WXHPNFOWQZFPBW-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-N,N-Diethyl-3-(6-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(6-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以81%的产率得到2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsaeure
  参考文献：
  名称：

  合成，光谱学检查和某些胡椒生物碱的抗菌效果测试。与磷酰基乙酰胺的烯烃化反应

  摘要：

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820615

文献信息

• Two amides from Piper amalago
  作者：X.A. Domínguez、J.S. Verde、S. Sucar、Rosa Treviño

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94536-9

  日期：1985.12

  Abstract The hexane extracts of the roots of Piper amalago afforded two trans -cinnamoylamides, 2-methoxy-4,5-methylenedioxy- trans -cinnamoyl piperidide and pyrrolidide.

  摘要 Piper amalago 根的己烷提取物提供了两种反式肉桂酰胺，2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基-反式肉桂酰哌啶和吡咯烷。
• Sehgal, C. K.; Kachroo, P. L.; Taneja, S.C., Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 1, p. 37 - 42
  作者：Sehgal, C. K.、Kachroo, P. L.、Taneja, S.C.、Dhar, K. L.、Atal, C. K.

  DOI：——

  日期：——
• SEHGAL C. K.; KACHROO P. L.; TANEJA S. C.; DHAR K. L.; ATAL C. K., SYNTH. COMMUN., 1980, 10, NO 1, 37-42
  作者：SEHGAL C. K.、 KACHROO P. L.、 TANEJA S. C.、 DHAR K. L.、 ATAL C. K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Prüfung auf antibakterielle Wirksamkeit von einigen Pfeffer-Alkaloiden. Olefinierungsreaktionen mit Phosphorylacetamiden
  作者：Siegfried Linke、Jürgen Kurz、Hans-J. Zeiler

  DOI：10.1002/jlac.198219820615

  日期：1982.6.16

  4,5-Dihydrowisanin (4) und 4,5-Dihydrookolasin (3) sowie 2-Methoxy-4,5-methylendioxyzimtsäure-piperidid (5) sind drei aus Piper guineense bzw. Piper peepuloides isolierte Alkaloide. Sie wurden durch Horner-Wittig-Reaktion von 3-(2-Methoxy-4,5-methylendioxyphenyl)propionaldehyd (11) bzw. 2-Methoxy-4,5-methylendioxybenzaldehyd (8) mit 1-(Diethoxyphosphoryl-acetyl)piperidin (7) bzw. -pyrrolidin (6) hergestellt

  4,5-二氢鸟苷（4）和4,5-二氢鸟苷（3）和2-甲氧-4,5-亚甲基二氧基奎宁酸哌啶（5）是从Piper guineense和Piper peepuloides中分离出的3种生物碱。它们是通过3-（2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯基）丙醛（11）或2-甲氧基-4,5-亚甲基二氧基苯甲醛（8）与1-（二乙氧基磷酰基-乙酰基）哌啶（12）的Horner-Wittig反应获得的7）或吡咯烷（6）。Horner-Wittig反应得到具有E构型的化合物。酰胺几乎没有抗菌作用。