(1E)-5-bromo-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol | 339591-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (1E)-5-bromo-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (1E)-5-bromo-1-phenylhexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 339591-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: DRRNPTGDXJHNMR-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-5-bromo-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到2-methylidene-4-[(E)-2-phenylethenyl]oxetane
  参考文献：
  名称：

  4-exoRing 封闭在铜催化的乙烯基溴与醇的分子内偶联中的优先选择

  摘要：

  研究了铜催化的γ-溴代高烯丙醇的分子内O-乙烯基化。以 10 mol % CuI 为催化剂，20 mol % 1,10-菲咯啉为配体，3-bromo-3-buten-1-ols 在回流 CH3CN 中的反应导致相应的 2-亚甲基氧杂环丁烷通过 4-exo 闭环获得良好的产率。CC 键的配置很好地保留了下来。该方法随后成功扩展到 5-exo、6-exo 甚至 6-endo 模式的环化。此外，竞争实验表明，4-exo 环化从根本上优于其他环化模式。另一方面，相应的 Pd(0) 催化的 O-乙烯基化显示 5-exo 超过 4-exo 环化的优势。

  DOI：

  10.1021/ja072793w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamaldehyde dimethylacetal 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以45%的产率得到(1E)-5-bromo-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的二甲基乙缩醛和缩酮的烯丙基化和炔丙基化反应

  摘要：

  缩醛和缩酮与各种烯丙基或炔丙基溴在水介质中的铟介导的烯丙基化和炔丙基化反应分别以中等至良好的收率成功提供了相应的均烯丙基或均炔丙基（和烯丙基）醇。还描述了高度化学选择性的烯丙基化。缩酮和芳基缩醛可以选择性地烯丙基化在脂肪族缩醛上，收率为80-84％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00042-9

文献信息

• The organic synthesis using haloboration reaction 20. A simple synthesis of (2-Bromoallyl)diphenoxyborane by the bromoboration of allene and its reaction with carbonyl compounds
  作者：Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93593-7

  日期：1991.11

  Bromoboration reaction of allene with boron tribromide, followed by the treatment with anisole gives (2-bromoally)diphenoxyborane which reacts with aldehydes and ketones to give 2-bromohomoallylic alcohols in excellent yields.