4-ethylcyclohexene | 75382-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-ethylcyclohexene
• 英文别名: 4-Ethyl-cyclohexen；4-Aethyl-cyclohexen；4-Ethyl-cyclohexen-1；4-ethyl-1-cyclohexene
• CAS: 75382-76-2
• 化学式: C₈H₁₄
• mdl: MFCD00060828
• 分子量: 110.199
• InChiKey: CFOHRCNONSEVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylcyclohexene 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 、 manganese triacetate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-ethyl-trans-cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and cytotoxicity of new oxaliplatin analogues indicating that improvement of anticancer activity is still possible

  摘要：

  Oxaliplatin, (trans-R,R-cyclohexane-1,2-diamine)oxalatoplatinum(II), has recently been approved for combination chemotherapy of metastatic colorectal cancer. Oxaliplatin is significantly more active than its trans-S,S isomer and the mixture of both enantiomers. New oxaliplatin analogues, (SP-4-3)-(4-methyl-trans-cyclohexane-1,2-diamine)oxalatoplatinum(II) and (SP-4-3)-(4-ethyl-trans-cyclohexane1,2-diamine)oxalatoplatinum(II), have been synthesized, and their cytotoxicity has been tested in comparison to oxaliplatin, its corresponding trans-S,S isomer, and the mixture of both enantiomers. In comparison to oxaliplatin, even the trans-R,R/trans-S,S mixture of the 4-methyl and 4-ethyl substituted oxaliplatin analogues have shown an equivalent cytotoxicity in ovarian cancer cells (CH1) and superior antiproliferative properties in colon cancer cells (SW480) in the case of a predominantly equatorial position of the substituent at position 4 of the trans-cyclohexane-1,2-diamine ligand, whereas an axial substitution results in decreased cytotoxic potency. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.04.003
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基-1-环己烯 在 三(环戊二烯)化钐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-ethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  有机镧系配合物的研究：XVIII。用三甲苯基戊二烯基镧系元素/氢化钠还原和异构化烯烃

  摘要：

  水解后，在45°C下用Cp 3 Ln / NaH（Cp =环戊二烯基，Ln =稀土金属）还原1-己烯，得到己烷。Cp 3 Ln的还原活性在很大程度上取决于三价稀土离子的离子半径。早期稀土还原1-己烷的活性和选择性都比重稀土高。Cp 3 Ln / NaH系统可用于区域选择性还原包含末端碳碳双键以及内部产率高的二烯。选择性为100％。而且，Cp 3 Ln / NaH系统能够催化烯烃的氢化。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80477-7

文献信息

• Electronic Ligand Modifications on Cobalt Complexes and Their Application toward the Semi-Hydrogenation of Alkynes and Para-Hydrogenation of Alkenes
  作者：Safiyah R. Muhammad、Joseph W. Nugent、Kenan Tokmic、Lingyang Zhu、Jumanah Mahmoud、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00337

  日期：2019.8.26

  The effect of the electronic modification of a bis(carbene) pincer ligand, (MesCCCR), on cobalt catalysis has been investigated. The pincer ligand was modified in the para position of the aryl backbone with a tert-butyl and trifluoromethyl moiety to yield the electronic variants that were applied toward the synthesis and characterization of several cobalt complexes, (MesCCCR)Co. The application of

  研究了双（卡宾）钳型配体（Mes CCC R）的电子修饰对钴催化的影响。钳形配体在芳基骨架的对位被叔丁基和三氟甲基部分修饰，得到电子变异体，用于多种钴配合物（Mes CCC R）Co的合成和表征。的（应用的Mes CCC - [R ）有限余（N 2）PPH 3个朝向炔烃组成的半氢化络合物显示，而叔丁基不影响反应性，通过安装CF 3基团，金属中心电子密度的损失确实会影响产物比率。对提出的机理的进一步检查表明，三氟甲基的安装减慢了烯烃的氢化。（Mes CCC R）Co I -py（py =吡啶）络合物在丙烯酸乙酯的对氢化中的应用进一步支持了这一发现，这表明吸电子配体变体产生了较少的极化。
• One-pot synthesis of aldoximes from alkenes <i>via</i> Rh-catalysed hydroformylation in an aqueous solvent system
  作者：M. Terhorst、C. Plass、A. Hinzmann、A. Guntermann、T. Jolmes、J. Rösler、D. Panke、H. Gröger、D. Vogt、A. J. Vorholt、T. Seidensticker

  DOI：10.1039/d0gc03141k

  日期：——

  the water-soluble ligand sulfoxantphos were used as the catalyst system, providing high regioselectivities in the initial hydroformylation. A mixture of water and 1-butanol was used as an environmentally benign solvent system, ensuring sufficient contact of the aqueous catalyst phase and the organic substrate phase. The reaction conditions were systematically optimised by Design of Experiments (DoE) using

  通过加氢甲酰化和随后的醛中间体与羟胺水溶液的一锅法缩合，成功地实现了直接从烯烃开始的醛糖肟合成。金属配合物Rh（acac）（CO）2和水溶性配体亚砜基磷用作催化剂体系，在初始加氢甲酰化反应中具有很高的区域选择性。将水和1-丁醇的混合物用作对环境无害的溶剂体系，以确保水性催化剂相与有机底物相充分接触。通过使用1-辛烯作为模型底物的实验设计（DoE），系统地优化了反应条件。所需线性末端醛肟的产率为85％（（E / Z）-壬醛肟）的区域选择性达到95％。在优化的条件下，其他末端烯烃也成功地转化为相应的线性醛肟，包括可再生底物。通过记录气体消耗来研究反应速率的差异，从而使周转频率（TOF）> 2000 h -1分别观察到4-乙烯基环己烯和苯乙烯。通过使用醛肟脱水酶作为生物催化剂将醛肟肟转化为相应的线性腈，表明醛肟作为平台中间体的潜力很大。因此，整个反应序列允许由烯烃直接合成线性腈，而水是唯一的副产
• Only para-hydrogen spectroscopy (OPSY), a technique for the selective observation of para-hydrogen enhanced NMR signals
  作者：Juan A. Aguilar、Paul I. P. Elliott、Joaquín López-Serrano、Ralph W. Adams、Simon B. Duckett

  DOI：10.1039/b616307f

  日期：——

  An NMR method is reported for the efficient removal of signals derived from nuclei with thermally equilibrated spin state populations whilst leaving, intact, signals derived from para-hydrogen induced polarisation (PHIP) through gradient assisted coherence selection.

  报道了一种NMR方法，能够有效去除来自热平衡自旋态分布的核信号，同时通过梯度辅助相干选择完整保留来自顺磁氢诱导极化（PHIP）的信号。
• Reduction of Ethylenic Insaturations by in situ Generated Hydrogen
  作者：Y. Fort、R. Vanderesse、P. Caubere

  DOI：10.1246/cl.1988.757

  日期：1988.5.5

  Selective hydrogenation of carbon–carbon double bond can be easily performed by simultaneous addition of substrate and Me3SiCl or water to NiCRA. It is shown that it is possible to reduce dienes selectively in olefins and carbon–carbon double bond in the presence of carbonyl, ester or acid groups.

  中文翻译结果：碳-碳双键的选择性加氢可以通过同时向NiCRA中加入底物和Me3SiCl或水来轻松完成。研究表明，在羰基、酯或酸基团的共存下，选择性还原二烯和碳-碳双键是可行的。
• Mononuclear calcium complex as effective catalyst for alkenes hydrogenation
  作者：Xianghui Shi、Cuiping Hou、Lanxiao Zhao、Peng Deng、Jianhua Cheng

  DOI：10.1039/d0cc01745k

  日期：——

  Hydrogenolysis of the scorpionate-supported calcium benzyl complex [(TpAd,iPr)Ca(p-CH2C6H4-Me)(THP)] (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate, THP = tetrahydropyran) (2-THP) afforded the mononuclear calcium hydrido complex [(TpAd,iPr)Ca(H)(THP)] (3). Under mild conditions (40 °C, 10 atm H2, 5 mol% cat.), complex 3 effectively catalyzed the hydrogenation of a variety of alkenes

  氢氧根加氢氧根甲酸钾负载的苄基钙络合物[（TpAd，iPr）Ca（p-CH2C6H4-Me）（THP）]（TpAd，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯，THP =四氢吡喃（2-THP）得到单核氢化钙复合物[（TpAd，iPr）Ca（H）（THP）]（3）。在温和的条件下（40°C，10 atm H2、5 mol％的催化剂），配合物3有效催化各种烯烃的氢化反应，包括活化烯烃，半活化烯烃，非活化末端和内部烯烃。分离并提出了作为催化氢化中间体的单核钙未取代烷基络合物[（TpAd，iPr）Ca （CH2）4Ph}（THP）]（6）。

表征谱图