1-acetyl-6-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline | 137434-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-6-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 1-(6-Bromo-2,2-dimethylquinolin-1(2H)-yl)ethan-1-one；1-(6-bromo-2,2-dimethylquinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 137434-05-0
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO
• 分子量: 280.164
• InChiKey: QTEWUWYZKNUFRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-6-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氯 、 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(6-Bromo-3-chloro-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of 2,2-disubstituted-1,2-dihydroquinolines and their conversion to 3-chloro-2,2-disubstituted-tetrahydroquinolines

  摘要：

  N-(1,1-disubstitutedpropargyl)anilines can be cyclised to 2,2-disubstituted-12-dihydroquinolines by refluxing them in toluene containing cuprous chloride. Electron donating groups in the para position of the ring enhance the reaction rare and electron withdrawing groups markedly decrease the rare. The derived N-acetyldihydroquinolines can be cis dichlorinated and selectively monodechlorinated at the benzylic position to produce 3-chlorotetrahydroquinolines.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01572-y
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-1,2-二氢喹啉 、 乙酰氯 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-acetyl-6-bromo-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015

文献信息

• Indane and quinoline derivatives
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0488616A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  Novel indane and quinoline derivatives, useful, for example, as antiischemic agents, having the formula where A, X, R₁-R₇ are as defined herein, are disclosed.

  新颖的茚满和喹啉衍生物，可用作抗缺血剂等，其式为 其中 A、X、R₁-R₇ 如本文所定义。
• EP1109544A4
  申请人：——

  公开号：EP1109544A4

  公开（公告）日：2004-10-27
• POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS AND METHOD
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1109544A1

  公开（公告）日：2001-06-27
• Potassium channel inhibitors and method
  申请人：——

  公开号：US20040058931A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Indanes, benzopyrans and analogues thereof are potassium channel inhibitors and blockers of IKur and have the structure 1 where A, B, D, Q, X 1 , R, R 1 , X 2 and R 2 are as defined herein. These compounds are useful as antiarrhythmic agents. In addition, a method is provided for preventing cardiac arrhythmia employing the above compounds.
• US5401848A
  申请人：——

  公开号：US5401848A

  公开（公告）日：1995-03-28