Methyl oleanolic acid amide | 1079338-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Methyl oleanolic acid amide
• 英文别名: (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-icosahydropicene-4a-carboxamide；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-N,2,2,6a,6b,9,9,12a-octamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxamide
• CAS: 1079338-65-0
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₂
• 分子量: 469.751
• InChiKey: ZNBCUQIOWBPYIT-JBYJGCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-(3β)-acetyloxy-olean-12-en-28-amide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl oleanolic acid amide
  参考文献：
  名称：

  齐墩果酸及其衍生物：具有细胞活性的蛋白酪氨酸磷酸酶1B的新型抑制剂。

  摘要：

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.080

文献信息

• 一种治疗炎症免疫性疾病的齐墩果酸酰胺衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：安徽医科大学

  公开号：CN117343122A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种治疗炎症免疫性疾病的齐墩果酸酰胺类衍生物及其制备方法，该方法通过将天然结构齐墩果酸与甲胺在催化剂条件下发生酰胺反应，得到一种齐墩果酸酰胺类衍生物。通过急性毒性及药代动力学实验证明，修饰后的齐墩果酸衍生物是一种安全有效的药物，且修饰后的齐墩果酸衍生物具有更好的水溶性及药代动力学特征；病理实验表明，该齐墩果酸酰胺类衍生物能够显著改善银屑病模型小鼠的皮肤表型与严重性指数，从而有效缓解银屑病的临床症状；该齐墩果酸酰胺类衍生物能够显著改善佐剂关节炎大鼠的关节炎症状。本发明的齐墩果酸酰胺类衍生物可以用于制备治疗银屑病及类风湿性关节炎等炎症免疫性疾病药物，具有很好的社会效益和经济效益。
• Oleanolic acid and its derivatives: New inhibitor of protein tyrosine phosphatase 1B with cellular activities
  作者：Yi-Nan Zhang、Wei Zhang、Di Hong、Lei Shi、Qiang Shen、Jing-Ya Li、Jia Li、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.080

  日期：2008.9

  Protein tyrosine phosphatase 1B is a key factor in the negative regulation of insulin pathway and a promising target for treatment of diabetes and obesity. Herein, a series of competitive inhibitors were optimized from oleanolic acid, a natural triterpenoid identified against PTP1B by screening libraries of traditional Chinese medicinal herbs. Modifying at 3 and 28 positions, we obtained compound 13

  酪氨酸磷酸酶1B蛋白是胰岛素通路负调节的关键因素，也是治疗糖尿病和肥胖症的有希望的靶标。本文中，通过筛选传统中草药文库中鉴定出的针对PTP1B的天然三萜类化合物齐墩果酸，优化了一系列竞争性抑制剂。在3和28位上进行修饰，我们获得了K（i）为130 nM的化合物13，该化合物在除T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶以外的其他与胰岛素途径有关的磷酸酶之间表现出良好的选择性。在细胞模型中的进一步评估表明，这些衍生物增强了CHO / hIR细胞中胰岛素受体的磷酸化作用，并刺激了添加或不添加胰岛素的L6肌管中的葡萄糖摄取。