6-chloro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2-dihydroquinoline | 97841-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-chloro-2,2-dimethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1,2-dihydroquinoline；1-(6-chloro-2,2-dimethyl-1H-quinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 97841-29-7
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O
• 分子量: 276.766
• InChiKey: JIDSPWQNBGITRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 77.17h， 生成 6-chloro-2,2-dimethyl-4-(2-oxopyrrolidinyl)-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  钾通道活化剂cromakalim的吡喃氧和酰胺氮替代类似物的合成及其降压活性。

  摘要：

  描述了与原型钾通道活化剂cromakalim（1）有关的两种新系列化合物在自发性高血压大鼠中的合成和口服降压活性。在第一个系列中，用氮或亚甲基取代苯并吡喃的氧原子产生1,2,3,4-四氢喹啉12和1,2,3,4-四氢萘13，它们的活性均低于1。与先前发现的1及其脱水类似物28的等效活性相反，发现二氢萘27的活性高于13。在第二系列中，与克罗马卡林相关的无环酰胺中的C（4）酰胺氮原子被亚甲基制得的酮16的活性低于相应的酰胺15。但是，用N取代16中的4-丙酮基取代基，如化合物22中的N-二甲基乙酰氨基导致活性显着增强。因此，本文中描述的化合物说明了苯并吡喃氧和C（4）取代基对cromakalim系列钾通道活化剂中降压活性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a015

文献信息

• Use of quinoline derivatives in the manufacture of medicaments for the treatment of cerebrovascular disorders and cerebral senility
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0214743B1

  公开（公告）日：1993-05-12
• DI/TETRA-HYDROQUINOLINES
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0150202A1

  公开（公告）日：1985-08-07
• US4798619A
  申请人：——

  公开号：US4798619A

  公开（公告）日：1989-01-17
• US4808619A
  申请人：——

  公开号：US4808619A

  公开（公告）日：1989-02-28
• [EN] DI/TETRA-HYDROQUINOLINES
  申请人：BEECHAM GROUP P.L.C.

  公开号：WO1985000602A1

  公开（公告）日：1985-02-14

  (EN) Compounds of formula (I), wherein: n is 1 or 2; R1 is chloro, bromo, C1-6 alkylcarbonyl or cyano; one of R3 and R4 is hydrogen or C1-4 alkyl and the other is C1-4 alkyl or R3 and R4 together are C2-5 polymethylene; and either; R5 is hydroxy, C1-3 alkoxy or C1-8 acyloxy; and R2 is hydrogen and the cyclic amide moiety and R5 are $i(trans); or R5 and R2 together form a bond; having anti-hypertensive activity, and process for their preparation and their use as pharmaceuticals.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle n vaut I ou II; R1 est un chloro, bromo C1-6 alkyle carbonyle ou cyano; soit R3 soit R4 représentent l'hydrogène ou C1-4 alkyle et l'autre représentent C1-4 alkyle, ou bien R3 et R4 forment ensemble C2-5 polyméthylène; et soit R5¿ représente un hydroxy C¿1-3 alkoxy ou C1-8 acyloxy; et R2 représente l'hydrogène et la moitié amide cyclique et R5 sont des $i(trans); soit R5 et R2 forment ensemble une liaison. Ces composés ont une activité antihypertensive. Leur procédé de préparation ainsi que leur utilisation en tant que produits pharmaceutiques sont également décrits.