(+/-)-trans-4,5-Dimethyl-cyclohexen | 3685-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (+/-)-trans-4,5-Dimethyl-cyclohexen
• 英文别名: trans(+/-)-1,2-Dimethyl-4-cyclohexene；(4R,5R)-4,5-dimethylcyclohexene
• CAS: 3685-01-6
• 化学式: C₈H₁₄
• 分子量: 110.199
• InChiKey: FEYLYTBPPCYZLO-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C
• 密度：
  0.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-4,5-Dimethyl-cyclohexen 生成 (R)-trans-3,4-dimethyl-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Two synthesis of optically pure (IR,2R)-1,2-dimethylcyclopentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00924a018
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-4,5-Dimethyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...
• A total synthesis of (±)faranal, the true trail pheromone of pharaoh's ant,
  作者：David W. Knight、Bol Ojhara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92431-1

  日期：1981.1

  A relatively brief total synthesis of (±)-Faranal [3SR,4RS), (6E,1OZ)-3,4,7, 11-tetramethyl-6,10-tridecadien-l-al] (1) is reported.

  据报道，（±）-芳族化合物[3SR，4RS），（6E，10Z）-3，4，7，11-四甲基-6，10-十三碳二烯-1-α-al]的相对简短的总合成（1）。
• Vapor-Phase Photolysis of<i>cis</i>- and<i>trans</i>-4,5-Dimethylcyclohexenes
  作者：Yoshihisa Inoue、Setsuo Takamuku、Hiroshi Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.48.3101

  日期：1975.11

  Direct and sensitized photolyses of 4,5-dimethylcyclohexene vapor were investigated using a stereochemical approach at room temperature over the pressure range from 1 to 9 Torr. In the direct photolysis, decomposition of the retro-Diels-Alder type was the main course of the reaction, leading to the formation of 2-butene and 1,3-butadiene with the retention of the original configuration; 3,4-dimeth

  使用立体化学方法在室温和 1 至 9 Torr 的压力范围内研究了 4,5-二甲基环己烯蒸气的直接和敏化光解。在直接光解中，逆狄尔斯-阿尔德型的分解是反应的主要过程，导致形成2-丁烯和1,3-丁二烯，并保留原始构型；3,4-二甲基-1-亚甲基环戊烷也作为来自压力无​​关过程的次要产物形成。另一方面，汞敏化产生顺式和反式 2-丁烯、丁二烯、2,3-二甲基-1-乙烯基环丁烷和底物的顺反异构体以及自由基诱导产物，即氢，1 ,2-二甲基环己烷和二聚产物。“热、从汞敏化中反式与顺式 2-丁烯比率的压力依赖性中建议使用“三重”双自由基。直接光解和敏化光解之间结果的差异被解释为...
• Tichy,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1522 - 1535
  作者：Tichy,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Casadevall,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 1514 - 1524
  作者：Casadevall,E. et al.

  DOI：——

  日期：——