2-cyano-N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)acetamide | 1016721-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-ethyl-N-(naphthalene-1-yl)acetamide；N-ethyl-N-(1-naphthyl)-2-cyanoacetamide；2-cyano-N-ethyl-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 1016721-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09932045
• 分子量: 238.289
• InChiKey: KTLJUGYDAMISLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)acetamide 在 triflic azide 、 三乙胺 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 7-amino-11-ethyl-9,9-difluoro-9,11-dihydrobenzo[g]-[1,3,2]dioxaborinino[4,5-b]indol-8-ium-9-uide
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118
• 作为产物：
  描述：

  α-乙基氨基萘 、 氰乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-cyano-N-ethyl-N-(naphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应快速便捷地合成2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺的多环二氟硼配合物

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，N-芳基-2-氰基二偶氮乙酰胺可直接快速生成多环二氟硼2-氧代吲哚啉-3-羧酰胺配合物（直至五环共轭和稠合体系）。三氟化硼在串联反应中既是催化剂又是反应物。串联反应包括卡宾芳烃的CH插入，氰基水解为酰胺基以及两个酰胺羰基的硼化。该合成方法具有底物范围广，化学选择性好等优点。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600118

文献信息

• 3-Alkylperoxy-3-cyano-oxindoles from 2-Cyano-2-diazo-<i>N</i>-phenyl-acetamides via Cyclizing Carbene Insertion and Subsequent Radical Oxidation
  作者：Marvin Kischkewitz、Constantin-Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00367

  日期：2016.3.4

  transition-metal-free one-pot sequence for the synthesis of 3-peroxy-substituted oxindoles from readily prepared 2-cyano-2-diazo-acetamides is reported. The two-step tandem process includes a highly efficient thermal intramolecular C–H-carbene insertion followed by a tetrabutylammonium iodide (TBAI) catalyzed radical C3-peroxy-functionalization. The protocol provides easy access to a new class of 3-cyano-3-

  据报道，由易于制备的2-氰基-2-重氮-乙酰胺合成3-过氧取代的羟吲哚的无过渡金属一锅顺序。两步串联过程包括高效的分子内热C–H-卡宾插入，然后是四丁基碘化铵（TBAI）催化的自由基C3-过氧官能化。该协议可轻松访问新型的3-氰基-3-过氧二取代的羟吲哚。证明了对酰胺和醇的有用转化。
• α-Dimethylaminomethylenation-induced Houben–Hoesch-type cyclization of cyanoacetanilides: a practical synthesis of 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones
  作者：Yusuke Kobayashi、Terue Nakatani、Rie Tanaka、Mari Okada、Eri Torii、Takashi Harayama、Tetsutaro Kimachi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.040

  日期：2011.5

  The tandem reaction of cyanoacetanilides with triflic anhydride in DMF proceeded at room temperature to afford 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones in good to high yields. A detailed mechanistic study revealed that the tandem reaction proceeded via alpha-dimethylaminomethylenation, which promoted the subsequent Houben-Hoesch-type cyclization. Both alpha-functionalization and the cyclization steps were optimized, and a multi-gram scale synthesis of 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one was achieved. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides: a concise synthesis of glycocitlone alkaloids
  作者：Yusuke Kobayashi、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.073

  日期：2009.12

  A method is presented for the concise synthesis of 3-formyl-4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones through triflic anhydride-mediated tandem formylation/cyclization of cyanoacetanilides. This tandem process was successfully used for the rapid syntheses of glycocitlones A and C. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trifluoroacetylation-Induced Houben−Hoesch-Type Cyclization of Cyanoacetanilides: Increased Nucleophilicity of CN Groups
  作者：Yusuke Kobayashi、Kosuke Katagiri、Isao Azumaya、Takashi Harayama

  DOI：10.1021/jo100220m

  日期：2010.4.16

  Trifluoroacetic anhydride-mediated tandem trifluoroacetylation/cyclization of cyanoacetanilides proceeded efficiently under mild conditions to give 4-hydroxy-3-trifluoroacetylquinolin-2(1H)-ones in good yields. Isolation and direct observation of the reaction intermediates revealed that alpha-trifluoroacetylation resulted in the shortening of C N bonds and that the electron density of CN groups was high. A plausible reaction mechanism based on the results is also described.
• [EN] RARE EARTH COMPLEX<br/>[FR] COMPLEXE DE TERRE RARE<br/>[JA] 希土類錯体
  申请人：[en]TOSOH CORPORATION;[ja]東ソー株式会社

  公开号：WO2023282236A1

  公开（公告）日：2023-01-12

  一般式（１）で表される希土類錯体。［式中、ＨＣはキノリノナト配位子又はクマリナト配位子を表し、Ｌ１は含窒素配位子等を表し、Ｌ２は水等を表し、ＸＬはハロゲン化物イオン等を表し、Ｍ３＋は３価の希土類金属イオンを表し、ｎは１、２又は３を表し、ｍ１は０、１又は２を表し、ｍ２は０～３を表す。］