(1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate) | 173658-51-0

• 英文名称: (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate)
• 英文别名: (-)-trans-1.2-Bismethansulfonyloxymethyl-cyclohex-4-en；4-Cyclohexene-trans-1, dimethanesulfonate；[(1R,6R)-6-(methylsulfonyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 173658-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆S₂
• 分子量: 298.381
• InChiKey: QXQBWEJTOQIKJY-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate) 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以3.838 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Pseudomonas aeruginosa Biofilm Formation with Bromoageliferin Analogues

  摘要：

  Two analogues of the marine natural product bromoageliferin have been synthesized and subsequently assayed for the ability to inhibit the formation of Pseudomonas aeruginosa biofilms. Both compounds inhibited the ability of Pseudomonas aeruginosa strains PAO1 and PA14 to form biofilms; however, they displayed differential toxicity to planktonic bacteria. The cis analogue, CAGE, was found to possess greater toxicity than the trans analogue, TAGE. These compounds have no structural homology to any known inhibitors of Pseudomonas aeruginosa biofilms.

  DOI：

  10.1021/ja069017t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4R,5R)-cyclohexene-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4

文献信息

• INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20080181923A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Disclosure is provided for imidazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。
• Total Syntheses of (−)-Papuamine and (−)-Haliclonadiamine
  作者：Todd S. McDermott、Andrew A. Mortlock、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo951647i

  日期：1996.1.1

  The pentacyclic marine alkaloids (-)-papuamine (1) and (-)-haliclonadiamine (2) have been prepared by total synthesis. The synthesis began with (-)-8, which was converted into diester 20 by way of bis-mesylate 17, dinitrile 18, and diacid 19. Dieckmann cyclization of 20 provided keto ester 21, which was transformed into acetal 22. After hydrolysis of the acetal, ketone 25 was subjected to reductive

  五环海洋生物碱（-）-巴胺（1）和（-）-卤代二胺（2）是通过全合成制备的。合成开始于（-）-8，其通过双甲磺酸酯17，二腈18和二酸19转化为二酯20。狄克曼环化20提供了酮酸酯21，将其转化为缩醛22。缩醛酮25用1，3-丙二胺和三乙酰氧基硼氢化钠进行还原胺化，得到二胺26和27，为非对映异构体的71∶29混合物，有利于具有木瓜胺相对构型的对称异构体。将二胺转化为它们的t-Boc衍生物后，将苄基醚裂解，并将生成的二醇氧化为二醛30。应用Seyferth方法将醛转化为炔烃，得到二炔31和32的混合物。从31除去t-Boc保护基后，将二氨基二炔15用三丁基锡烷和偶氮异丁腈处理，得到双乙烯基锡烷34。在空气存在下，将这种化合物与Pd（II）和Cu（I）合成，生成（-）-巴布胺（1）。从不对称异构体32获得（-）-卤代二胺（2）。合成生物碱的NMR谱图与天然生物碱的真实样品的NMR谱图相同。
• Synthesis of aza macrocycles by nucleophilic ring closure with cesium tosylamides
  作者：Bindert K. Vriesema、Jan Buter、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00175a022

  日期：1984.1
• [EN] [6+5] FUSED BICYCLES AS A THROMBIN ANTAGONIST, PROCESS FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THE BICYCLES<br/>[FR] BICYCLES FUSIONNÉS [6+5] EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LA THROMBINE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT LES BICYCLES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2011162562A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to the new [6+5] fused bicycle derivatives, pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, processes for preparing the same, and pharmaceutical compositions comprising the same. The [6+5] fused bicycle derivatives can antagonize the thrombin receptor and thus may be effectively used for the treatment and prevention of thrombus, platelet aggregation, atherosclerosis, restenosis, blood coagulation, hypertension, arrhythmia, angina pectoris, heart failure, inflammation and cancer when used alone or with other cardiovascular agents.