ethyl 10-methoxy-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate | 147369-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 10-methoxy-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate
• CAS: 147369-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: KGGHMWAMCPCAPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10-methoxy-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 550.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 20.5h， 生成 4-hydroxy-3H-cyclopentazulen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. III. Synthesis and Properties of 4-Hydroxy-3H-cyclopent[a]azulen-3-one

  摘要：

  一种新型三环π共轭体系化合物4-羟基-3H-环戊[a]氮杂卓-3-酮，包含一个羟基氮杂卓单元和一个环戊二烯酮部分，其最终通过闪速真空热解法合成。与参考的1,2-二氢化合物相比，该化合物所有质子的核磁共振谱线均向上场偏移，表明分子外围存在诱导的顺磁性环流。该体系并未观察到4-羟基氮杂卓的典型质子转移互变异构现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3282
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 ethyl 1-bromo-4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 10-methoxy-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. III. Synthesis and Properties of 4-Hydroxy-3H-cyclopent[a]azulen-3-one

  摘要：

  一种新型三环π共轭体系化合物4-羟基-3H-环戊[a]氮杂卓-3-酮，包含一个羟基氮杂卓单元和一个环戊二烯酮部分，其最终通过闪速真空热解法合成。与参考的1,2-二氢化合物相比，该化合物所有质子的核磁共振谱线均向上场偏移，表明分子外围存在诱导的顺磁性环流。该体系并未观察到4-羟基氮杂卓的典型质子转移互变异构现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3282

文献信息

• Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. III. Synthesis and Properties of 4-Hydroxy-3<i>H</i>-cyclopent[<i>a</i>]azulen-3-one
  作者：Yoichiro Kitamori、Masafumi Yasunami、Takanori Hioki、Kahei Takase、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.65.3282

  日期：1992.12

  4-Hydroxy-3H-cyclopent[a]azulen-3-one, a new tricyclic π-conjugated system containing a hydroxyazulene unit and a cyclopentadienone moiety, was synthesized by the application of flash vacuum pyrolysis in the final step. All the proton magnetic resonances of the compound shifted up-field compared with those of the referenced 1,2-dihydro compound in terms of an induced paramagnetic ring current in the periphery of this molecule. The characteristic prototropic tautomerization of 4-hydroxyazulenes was not observed in this system.

  一种新型三环π共轭体系化合物4-羟基-3H-环戊[a]氮杂卓-3-酮，包含一个羟基氮杂卓单元和一个环戊二烯酮部分，其最终通过闪速真空热解法合成。与参考的1,2-二氢化合物相比，该化合物所有质子的核磁共振谱线均向上场偏移，表明分子外围存在诱导的顺磁性环流。该体系并未观察到4-羟基氮杂卓的典型质子转移互变异构现象。