ethyl 1-bromo-4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate | 147369-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 1-bromo-4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate
• CAS: 147369-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₄
• 分子量: 363.208
• InChiKey: MSXOIWHFJFJYHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 ethyl 1-bromo-4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl 10-methoxy-13-oxopentacyclo[13.2.1.02,14.03,12.05,11]octadeca-3,5,7,9,11,16-hexaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. III. Synthesis and Properties of 4-Hydroxy-3H-cyclopent[a]azulen-3-one

  摘要：

  一种新型三环π共轭体系化合物4-羟基-3H-环戊[a]氮杂卓-3-酮，包含一个羟基氮杂卓单元和一个环戊二烯酮部分，其最终通过闪速真空热解法合成。与参考的1,2-二氢化合物相比，该化合物所有质子的核磁共振谱线均向上场偏移，表明分子外围存在诱导的顺磁性环流。该体系并未观察到4-羟基氮杂卓的典型质子转移互变异构现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3282
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 ethyl 1-bromo-4-methoxy-3-oxo-1,2-dihydrocyclopenta[b]azulene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Polycyclic π-Conjugated System Containing an Azulene Unit by the Flash Vacuum Pyrolytic Method. III. Synthesis and Properties of 4-Hydroxy-3H-cyclopent[a]azulen-3-one

  摘要：

  一种新型三环π共轭体系化合物4-羟基-3H-环戊[a]氮杂卓-3-酮，包含一个羟基氮杂卓单元和一个环戊二烯酮部分，其最终通过闪速真空热解法合成。与参考的1,2-二氢化合物相比，该化合物所有质子的核磁共振谱线均向上场偏移，表明分子外围存在诱导的顺磁性环流。该体系并未观察到4-羟基氮杂卓的典型质子转移互变异构现象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3282