2-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon | 97684-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon
• 英文别名: 2-phenacyl-2-phenyl-1,3-dithiane；1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)ethan-1-one；Ethanone, 1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)-；1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)ethanone
• CAS: 97684-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₂
• 分子量: 314.472
• InChiKey: OUFROKLMOGJBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon 在 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到二苯甲酰基甲烷
  参考文献：
  名称：

  Stahl, Ingfried, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 5, p. 1798 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 二苯基丙炔酮 在 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-(2-Phenyl-1,3-dithian-2-yl)acetophenon
  参考文献：
  名称：

  在分子筛和二甲亚砜的影响下二硫醇双炔加成到炔属羰基化合物中

  摘要：

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.002

文献信息

• Oxidative Generation of Thioalkyl Cations from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(Tributylstannyl)alkyl Sulfides and Their Reactions with Olefinic Nucleophiles
  作者：Koichi Narasaka、Noriyoshi Arai、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1246/bcsj.66.2995

  日期：1993.10

  2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and 1-(tributylstannyl)alkyl sulfides are oxidized with ammonium hexanitratocerate(IV) or ferrocenium hexafluorophosphate to generate their cation radicals, which dissociate into the carbocations and tributylstannyl radical. The carbocations thus generated react with olefinic nucleophiles to afford the corresponding addition products in good yield.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷和 1-(三丁基甲锡烷基) 烷基硫化物被六硝酸铵 (IV) 或六氟磷酸二茂铁氧化生成它们的阳离子自由基，其离解成碳阳离子和三丁基锡烷基自由基。由此产生的碳正离子与烯烃亲核试剂反应，以良好的产率得到相应的加成产物。
• Generation of Cation Radicals from 2-Tributylstannyl-1,3-dithianes and Their Reaction with Olefins
  作者：Koichi Narasaka、Tatsuo Okauchi、Noriyoshi Arai

  DOI：10.1246/cl.1992.1229

  日期：1992.7

  Oxidation of 2-tributylstannyl-1,3-dithianes with metallic oxidants generates reactive species such as 1,3-dithian-2-yl radical and/or cation by eliminating the stannyl group. Those intermediates react with olefins to give the intermolecular addition products.

  2-三丁基甲锡烷基-1,3-二噻烷与金属氧化剂的氧化通过消除甲锡烷基产生活性物质，例如1,3-二噻烷-2-基自由基和/或阳离子。这些中间体与烯烃反应得到分子间加成产物。
• On the synthesis of β-keto-1,3-dithianes from conjugated ynones catalyzed by magnesium oxide
  作者：Chunli Xu、Jonathan K. Bartley、Dan I. Enache、David W. Knight、Matthew Lunn、Martin Lok、Graham J. Hutchings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.030

  日期：2008.4

  Mao was used for the first time as a heterogeneous basic catalyst to synthesize beta-keto-1,3-dithianes, potentially useful synthetic intermediates, from conjugated ynones and ynoates. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• STAHL, I., CHEM. BER., 1985, 118, N 5, 1798-1808
  作者：STAHL, I.

  DOI：——

  日期：——
• Double Michael addition of dithiols to acetylenic carbonyl compounds under the influence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide
  作者：Tomoko Kakinuma、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.002

  日期：2010.1

  Double Michael addition of dithiols such as 1,3-propanedithiol and 1,2-ethanedithiol to α,β-acetylenic carbonyl compounds in the presence of molecular sieve and dimethyl sulfoxide proceeds very smoothly to afford the corresponding β-keto 1,3-dithianes and β-keto 1,3-dithiolanes, respectively, in good to high yields.

  在分子筛和二甲基亚砜的存在下，将二硫醇（如1,3-丙二酚和1,2-乙二硫醇）双迈克尔加成到α，β-炔羰基化合物上，进行得非常顺利，从而得到相应的β-酮1,3-二硫杂环戊烷和β-酮基1,3-二硫杂环戊烷，分别具有良好至高收率。