cyclopropyl-2 propene-2 ol-1 | 66303-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclopropyl-2 propene-2 ol-1
• 英文别名: 2-cyclopropylprop-2-en-1-ol；2-cyclopropyl-prop-2-en-1-ol；2-Cyclopropylallylalkohol
• CAS: 66303-68-2
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: WWAXQFRQYFASRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  49-53 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropyl-2 propene-2 ol-1 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 N-(4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-yn-1-yl)-N-(2-cyclopropylallyl)-2,4,6-triisopropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的不对称氧化还原双环异构化反应构建对映体富集的 [3.1.0] 自行车

  摘要：

  使用含有手性亚砜的环戊二烯基钌催化剂从 [1,6]-烯炔合成富含对映异构体的 [3.1.0] 环，其中含有邻位四元中心。由于底物含有外消旋炔丙醇，可能会影响该过程的选择性，因此该反应变得复杂。尽管如此，尽管使用外消旋底物会引起并发症，但仍观察到高水平的对映体诱导。机理研究表明，当反应在丙酮中进行时，使用炔丙醇的任一对映体都会导致高产物对映体比率，但在四氢呋喃中观察到显着的匹配/错配效应。

  DOI：

  10.1021/ja510968h
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropyl-1-phenylthiopropene 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 cyclopropyl-2 propene-2 ol-1
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Potentialities of Alkyl and Aryl Cyclopropylidenealkyl Sulfides: Access to 1-(Arylthio)vinylcyclopropanes by a 1,3-Shift of an Arylthio Group

  摘要：

  烷基和芳基环丙基亚烷基硫化物 2、4 和 5 通过光诱导或酸催化芳硫基的 1,3 移位，转化为 1-(芳硫基)乙烯基环丙烷 3。报告了有关硫化物 2、4 和 5 反应性的一些结果。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4222

文献信息

• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• Facile one-pot transformation of carboxylic acid chlorides into 2-substituted allyl alcohols
  作者：José Barluenga、José M. Concellón、José L. Fernández-Simón、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39880000536

  日期：——

  The reaction of carboxylic acid chlorides (1) with chloromethyl-lithium generated in situ(1 : 2 molar ratio) in the presence of lithium iodide leads, after hydrolysis, to the corresponding homologated 2-substituted allyl alcohols (2).

  在碘化锂的存在下，羧酸氯化物（1）与就地生成的氯甲基锂（摩尔比为1：2）反应在水解后导致相应的同系物2-取代的烯丙醇（2）。
• Chiral cyclopentadienylruthenium sulfoxide catalysts for asymmetric redox bicycloisomerization
  作者：Barry M Trost、Michael C Ryan、Meera Rao

  DOI：10.3762/bjoc.12.110

  日期：——

  A full account of our efforts toward an asymmetric redox bicycloisomerization reaction is presented in this article. Cyclopentadienylruthenium (CpRu) complexes containing tethered chiral sulfoxides were synthesized via an oxidative [3 + 2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allylruthenium complex. Sulfoxide complex 1 containing a p-anisole moiety on its sulfoxide proved to be the most efficient and selective catalyst for the asymmetric redox bicycloisomerization of 1,6- and 1,7-enynes. This complex was used to synthesize a broad array of [3.1.0] and [4.1.0] bicycles. Sulfonamide- and phosphoramidate-containing products could be deprotected under reducing conditions. Catalysis performed with enantiomerically enriched propargyl alcohols revealed a matched/mismatched effect that was strongly dependent on the nature of the solvent.

  本文介绍了我们在不对称氧化还原双环异构化反应方面的努力。通过炔烃和烯丙基钌配合物之间的氧化性[3+2]环加成反应合成了含有连接手性亚砜的环戊二烯基钌（CpRu）配合物。其中，含有苯甲醚基的亚砜的复合物1被证明是对于1,6-和1,7-烯炔的不对称氧化还原双环异构化反应最有效和选择性最高的催化剂。该复合物被用于合成广泛的[3.1.0]和[4.1.0]自行车。磺酰胺和磷酰胺酰基含有的产物可以在还原条件下去保护基。使用对映富集的丙炔醇进行的催化反应表明，在溶剂的性质强烈依赖的情况下，存在匹配/不匹配效应。
• Highly Enantioselective Dihydroxylation of 1,1-Disubstituted Aliphatic Alkenes Enabled by Orchestrated Noncovalent π-Interactions
  作者：Xinrou Lv、Chao Liu、Yu Chen、Donghao Wang、Peiyuan Yu、Ming Yu Jin、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04188

  日期：2024.2.23

  The elusive nature of noncovalent π-interactions leads to their infrequent use as a design element in challenging chemical reactions. Stereocontrolling models based on coordinated noncovalent π-interactions were used for the asymmetric dihydroxylation of 1,1-disubstituted aliphatic alkenes. By introduction of a substituted phthalazine ring into the alkene substrates, the enantioselectivity reached

  非共价 π 相互作用的难以捉摸的性质导致它们很少用作具有挑战性的化学反应中的设计元素。基于协调非共价 π 相互作用的立体控制模型用于 1,1-二取代脂肪族烯烃的不对称二羟基化。通过在烯烃底物中引入取代的二氮杂萘环，在双金鸡纳生物碱配体的催化下，对映选择性达到99%。密度泛函理论计算表明存在精心策划的、π-π相互作用导向的“三明治状”过渡态。
• Preparation and solvolysis of 2-alkynyl-, 2-cyclopropyl-, and 2-arylallyl alcohol tosylates. 3. Relationship among allyl and cyclopropyl cations
  作者：J. Salaun

  DOI：10.1021/jo00408a014

  日期：1978.7